产品名称:2183440-33-5,甲基四嗪-八聚乙二醇-羧基的合成路径与纯化策略
1. 结构特性与化学性质
分子组成:由甲基四嗪(Methyltetrazine,含四个氮原子的六元杂环)、八聚乙二醇(PEG8,分子量约440,增强水溶性)和羧基(-COOH)构成,分子式C₂₈H₂₄N₄O₁₁,分子量612.68。
物理性质:橙红色油状或固体,溶于DMSO、DMF、水等溶剂,需避光干燥保存(-20℃以下),避免反复冻融。
反应活性:甲基四嗪可与反式环辛烯(TCO)或叠氮基团发生快速点击化学反应(如IEDDA或SPAAC),反应速率高且选择性强,适用于生物正交标记;羧基可通过活化剂(如EDC/HATU)与氨基分子偶联,实现功能化修饰。
2. 合成路径与纯化策略
合成方法:通过多步化学反应构建,典型路径包括:
PEG链修饰:PEG8末端羟基与羧酸衍生物(如琥珀酸酐)酯化引入羧基。
四嗪连接:利用化学偶联(如酰胺键形成)将甲基四嗪基团连接到PEG链另一端,反应需在弱碱性(pH 8.0-9.0)、无水条件下进行,避免高温或水分导致副反应。
纯化技术:采用HPLC(C18反相柱,乙腈-水梯度洗脱)、透析/超滤(截留分子量3.5 kDa)或凝胶过滤色谱(如Sephadex G-50)去除杂质,纯度≥95%。
表征手段:质谱(MS)验证分子量,核磁共振(¹H/¹³C NMR)分析化学位移,红外光谱(IR)检测特征峰(如羰基1700 cm⁻¹、醚键1100 cm⁻¹),确保结构准确性。
3. 应用场景与生物效应
生物正交标记:与TCO标记的分子(如抗体、肽段)快速反应,实现细胞内/组织内荧光成像(激发/发射波长约490-540/520-580 nm),用于追踪蛋白质、核酸或脂质的动态变化(如肿瘤靶向成像、神经元活动监测)。
药物递送系统:作为纳米载体(如脂质体、聚合物胶束)的修饰基团,提升靶向性(如肿瘤新生血管靶向)和循环时间,或负载化疗药物、基因药物实现精准递送。
生物传感器开发:构建荧光传感器检测特定生物分子(如酶、抗体)或离子,通过信号变化反映生物过程。
生物相容性与安全性:低毒性(IC₅₀>100 μM),但不可用于人体实验;需评估代谢产物(如荧光素、小分子PEG)的肾脏排泄及肝毒性风险。

关于我们:
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我们能提供的产品:
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