6-Iodoacetamidofluorescein，6-碘乙酰氨基荧光素的化学结构特点

6-碘乙酰氨基荧光素（6-Iodoacetamidofluorescein） 是一种典型的卤代荧光素衍生物，其核心结构基于荧光素（fluorescein）骨架，并在 6-位通过乙酰氨基（acetamido）连接碘原子，从而形成具有强亲核取代反应活性的碘乙酰基结构。其化学结构既保留了荧光素强烈的绿色荧光特征，又在特定位置引入可用于生物共价标记的活性基团，使其成为研究蛋白质修饰、核酸标记及生物探针构建的重要染料衍生物。该化合物的结构兼具光学功能性和反应活性，因此在化学、荧光成像及生物分析领域有广泛应用价值。

从结构上看，荧光素属于三环香豆素类结构，由咔吨内酯（lactone）与苯环通过共轭体系连接而形成。荧光素分子具有高度共轭的π电子体系，其吸收和发射波长通常位于可见光区域（约 490 nm 激发、515–525 nm 发射），使其呈现明亮的绿色荧光。对于 6-碘乙酰氨基荧光素而言，其主链仍保持这一典型共轭结构，因此具有与荧光素相近的光学性质，如较高的摩尔消光系数和良好的量子产率。荧光素结构上的酚羟基形式也使其在不同 pH 条件下呈现可逆的开环、闭环结构变化，使其光谱具有 pH 敏感性。

其化学结构特点主要体现在 6 位的碘乙酰氨基（iodoacetamido）基团。此部分结构包含碘原子与酰胺基团之间的碳原子形成 C–I 键，这是一种典型的活性卤代烷结构。碘原子是良好的离去基（leaving group），因此该结构可与生物分子中的亲核基团（如蛋白质半胱氨酸残基上的巯基 –SH）发生共价键合。碘乙酰基团能够通过 SN2 反应与硫醇形成稳定的硫醚键，使得 6-碘乙酰氨基荧光素成为一种特异性标记巯基的荧光探针。这种反应性质使其在蛋白质修饰、酶活性研究以及巯基定量分析中具有极高的应用价值。

此外，酰胺键的存在增加了结构的稳定性，使碘乙酰基不易因非特异性水解而失活，同时也提高了其在生物体系中的选择性。碘原子的体积较大，使其具有较强的极化能力，增强分子局部的电负性差异，从而提高卤代碳的亲电性，使其更易接受来自硫醇的亲核攻击。该结构特征也意味着该化合物在温和生理条件下即可与巯基反应，不需要额外的催化剂或过高温度，这对于保留蛋白质的天然结构和活性非常关键。

产品名称：6-Iodoacetamidofluorescein

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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