CY5-AZIDE的设计理念与结构基础
CY5-Azide(Cy5-叠氮化染料)**是一类在 CY5 荧光母体结构上引入叠氮基(–N₃)功能团的化学探针,其核心用途在于参与“点击化学”(Click Chemistry)反应,特别是铜催化的炔-叠氮环加成反应(CuAAC)或无铜应力促进点击反应(SPAAC),从而实现对生物大分子的高效、选择性和温和条件下的荧光标记。其制备方法通常围绕两部分展开:一是 CY5 母体结构的前体活化,二是叠氮功能团的引入与偶联。整个合成过程需要兼顾光稳定性、反应效率、安全性以及染料在生物体系中的可用性。以下从合成逻辑、反应设计原则及工艺流程展开描述其制备方法。
一、CY5-Azide 的设计理念与结构基础
CY5 属于典型的花菁染料(Cyanine dye),以其强近红外发射(λ_em≈670 nm)和高摩尔吸光系数而被广泛用于生物成像。其结构由两个吲哚或苯并吲哚环通过多亚甲基链连接形成线性共轭体系。CY5 的结构特征是:
高度共轭多亚甲基链提供近红外吸收/发射;
两端含可修饰的胺或羧基,便于引入功能基团;
染料整体带正电,水溶性良好,适用于生物体系。
CY5-Azide 的制备重点在于在不破坏荧光母核的前提下,在外围结构上引入一个叠氮基团,使其能够后续与炔基分子进行点击反应。
二、CY5-Azide 的主要合成路线概述
CY5-Azide 的制备通常遵循以下策略:
策略 1:活化的 CY5-NHS 与 叠氮胺/叠氮醇偶联(最常用)
常见的 CY5-NHS ester(CY5活性酯)可与含氨基的叠氮化物反应,例如:
3-azidopropylamine
6-azidohexylamine
叠氮 PEG 链(N₃-PEG-NH₂)
关键步骤:
取 CY5-NHS 酯溶于无水 DMSO 或 DMF。
加入含氨基的叠氮分子(N₃-R-NH₂),并加入温和的碱(如 DIPEA)。
在惰性气氛下搅拌反应,使胺基对活性酯进行酰胺键形成。
反应完成后通过 HPLC 或柱层析去除过量胺和副产物。
收集纯化后的 CY5-Azide。
这种方法具有高产率 (>70%)、条件温和、不破坏染料结构等优点。
产品名称:CY5-Azide
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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