生物素-4-硝基苯酯，biotin-苯酯，Biotin-4-nitrophenyl ester的化学结构

英文名称：Biotin-4-nitrophenyl ester
中文名称：生物素-4-硝基苯酯

化学结构与组成
Biotin-4-nitrophenyl ester是一种功能性衍生物，通过生物素羧基与4-硝基苯醇形成酯键而得到。生物素（Biotin）是一种环状含硫化合物，分子式为C10H16N2O3S，包含噻唑环和带羧基的戊酸侧链。其羧基的化学活性使其能够参与酯化或酰胺化反应，与含羟基或氨基的分子形成稳定的共价键。

4-硝基苯酯（4-nitrophenyl ester）是一类活性酯，结构特点是苯环上带有硝基（-NO2），其电子吸 withdrawing效应显著，使酯键碳原子具有较高的亲电性，从而易于与核亲核试剂反应。通过将生物素羧基与4-硝基苯酯偶联，形成生物素-4-硝基苯酯，既保留了生物素的结合能力，又提供了高反应活性的酯键，可作为生物化学反应的中间体或标记工具。其示意结构可表示为：

• Biotin-C(O)-O-C6H4-NO2

在该结构中，生物素的羧基通过酯键连接至4-硝基苯环的羟基上，硝基取代增强了酯键的反应性，使分子在水溶液中能够与氨基化合物快速反应形成酰胺键。

化学反应原理
生物素-4-硝基苯酯的化学反应主要依赖其活性酯特性：

1. 活性酯反应机制
   4-硝基苯酯的酯碳由于苯环上硝基的电子吸引效应而显得高度亲电。当遇到含氨基的分子（如蛋白质的赖氨酸残基或多肽氨基）时，氨基作为亲核试剂攻击酯碳，形成四面体过渡态，并随硝基苯酚离去，最终生成酰胺键。这一反应通常在中性或弱碱性条件下进行，能够高效将生物素分子连接到目标分子上。

2. 反应特性与选择性
   由于4-硝基苯酯的活性高，反应速度较快，同时对水分解有一定敏感性，因此反应通常在无水或有机溶剂体系中进行，以避免水解。该反应的选择性主要体现在对氨基的亲核性选择，使生物素能够特异性修饰蛋白质或多肽上的氨基基团，实现定向标记。

3. 应用与功能
   生物素-4-硝基苯酯可用于蛋白质或多肽的标记、载体功能化和分子连接。其化学反应原理保证了标记的效率和稳定性。通过生成酰胺键，生物素部分保持完整的结合能力，可与亲和素或链霉亲和素形成稳定复合物，用于生物探针、免疫检测或表面修饰体系。

4. 反应优化
   在实验中，可通过调节pH值、溶剂种类、温度和反应时间，优化酯交换和氨基反应效率。活性酯的快速反应性也使其适合在低浓度下实现高效标记，减少非特异性结合。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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