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磺酸基-Cy3 马来酰亚胺,水溶性CY3-MAL的合成过程概述
发布时间:2025-12-11     作者:axc   分享到:

磺酸基-Cy3 马来酰亚胺,水溶性CY3-MAL的合成过程概述

英文名称:Sulfonated Cy3-Maleimide
中文名称:磺酸基-Cy3马来酰亚胺

化学结构与组成
磺酸基-Cy3马来酰亚胺是一种功能性水溶性荧光染料衍生物,由Cy3染料通过化学修饰引入磺酸基和马来酰亚胺官能团形成。Cy3是一类共轭氰基染料,分子结构由芳香环、共轭链及电子效应基团组成,具有在可见光区域(约550–570 nm)吸收光并发射荧光的特性。磺酸基的引入增强了染料的水溶性,使其在生物体系中更易分散,减少非特异性吸附。马来酰亚胺则作为反应活性官能团,可与硫醇基团(-SH)选择性形成稳定的硫醚键,实现蛋白质或多肽的共价偶联。

磺酸基-Cy3-MAL的结构示意为:

  • [Sulfonate-Cy3]-CH2-Maleimide

其中,Cy3染料核心保持其光学特性,磺酸基通过染料的芳香环或共轭链末端引入,马来酰亚胺通过亚甲基或酰胺链连接至染料末端,为分子提供高效反应位点。磺酸基的存在提高了分子水溶性和生物相容性,同时保持了马来酰亚胺与巯基的选择性反应能力。

合成过程概述
磺酸基-Cy3马来酰亚胺的合成通常包括三个主要步骤:磺化改性、染料活化及马来酰亚胺偶联。

  1. 磺化改性

    • 为增强水溶性,先将Cy3染料进行磺化处理。磺化通常在芳香环或共轭链末端引入磺酸基(-SO3H),可通过硫酸或磺酰氯试剂实现。

    • 该步骤可显著改善染料在水溶液中的溶解性和稳定性,同时不影响Cy3的光学性质。

  2. 染料活化

    • 磺酸化后的Cy3染料末端通常带有羧基或氨基,需要进行活化处理,使其能够与马来酰亚胺官能团反应。

    • 常用方法包括羧基活化为N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester),或使用碳二亚胺类试剂(如EDC)形成活性中间体,为马来酰亚胺偶联提供条件。

  3. 马来酰亚胺偶联

    • 活化染料与马来酰亚胺衍生物在有机溶剂(如二甲基甲酰胺)或缓冲体系中反应,通过酰胺键或亚甲基链连接形成Cy3-MAL。

    • 反应通常在室温或低温下进行,避免高温导致染料或马来酰亚胺降解。

  4. 纯化与表征

    • 合成产物通过高效液相色谱(HPLC)或硅胶柱层析纯化,以去除未反应的染料和副产物。

    • 核磁共振(¹H NMR、¹³C NMR)确认磺化和马来酰亚胺引入成功。

    • 质谱(MS)用于精确测定分子量。

    • 紫外-可见光光谱(UV-Vis)和荧光光谱(Fluorescence)用于评估染料的光学性能是否保持。

产品名称:磺酸基-Cy3马来酰亚胺

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

磺酸基-Cy3马来酰亚胺

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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