5-羧基-X-罗丹明 SE，COOH-罗丹明，合成步骤概述

英文名称：5-Carboxy-X-Rhodamine SE
中文名称：5-羧基-X-罗丹明 SE（COOH-罗丹明）

概述
5-羧基-X-罗丹明 SE是一种广泛使用的荧光染料衍生物，属于罗丹明类染料。该分子在5号位引入羧基，提供化学活性位点，同时含有NHS酯（Succinimidyl Ester, SE）活性官能团，适合与蛋白质、肽链及其他含氨基的生物分子进行共价标记。COOH-Rhodamine具有红色荧光，吸收波长约550 nm，发射波长约570 nm，量子产率高、光学稳定性好，适合用于生物成像、免疫荧光和分子标记研究。

化学结构

• 罗丹明核心（Rhodamine core）：提供稳定的红色荧光信号和高量子产率。

• 羧基（–COOH）：位于5号位置，为后续偶联反应提供活性位点，可用于修饰蛋白质或小分子。

• NHS酯（Succinimidyl Ester, SE）：化学活性位点，能够与氨基（–NH2）形成稳定的酰胺键，实现生物分子标记。

• 连接链（Linker）：SE官能团通过短链与罗丹明核心相连，保证标记反应空间，减少对荧光性能的干扰。

结构示意为：

• Rhodamine-Core-COOH-(Linker)-NHS Ester

合成步骤概述

1. 罗丹明核心的制备

• 罗丹明染料通过邻羟基苯酚与邻苯二甲酸二酐（phthalic anhydride）在酸性条件下缩合形成罗丹明核心。

• 通过反应条件调控，可在染料分子特定位置（如5号位）引入羧基或其他官能团，为后续活化反应提供位点。

2. 羧基引入

• 在5号位引入羧基（–COOH）通常通过直接硝基化或苯环取代反应，再通过羧化或水解反应获得羧基官能团。

• 羧基的引入不仅提供化学反应位点，同时增加染料的水溶性和生物相容性。

3. NHS酯化反应

• 将羧基与N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）在碳二亚胺类活化剂（如EDC, N,N'-二环己基碳二亚胺）存在下反应，生成NHS酯（Succinimidyl Ester）。

• 该反应在干燥有机溶剂（如DMF或DMSO）中进行，反应温和，通常在室温下完成。

• 生成的5-羧基-X-罗丹明 SE具有高活性，能快速与氨基反应形成酰胺键。

4. 纯化步骤

• 反应完成后，通过柱层析（Silica Gel或反相C18柱）纯化，去除未反应的前体和副产物。

• 可使用有机溶剂梯度体系（如乙酸乙酯/正己烷或水/乙腈）调节溶解性和分离效率。

• 产物干燥并储存于低温避光条件下，以保持活性和荧光性能。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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