产品名称:BOC-NH-PEG-SG,叔丁氧羰基氨基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺戊二酸酯
BOC-NH-PEG-SG 是一种双保护型双功能 PEG 衍生物,兼具氨基保护、羧基活化与亲水改性功能,在生物分子偶联与高分子材料制备中具有重要应用价值。
该化合物的一端为叔丁氧羰基(BOC)保护的氨基,BOC 基团是有机合成中常用的氨基保护基,在酸性条件下(如三氟乙酸、盐酸)可发生脱保护反应,释放出游离氨基,而在中性或碱性条件下则保持稳定,这一特性使其能够在复杂反应体系中保护氨基不发生副反应;另一端为琥珀酰亚胺戊二酸酯(SG)基团,是一种高活性的羧基活化基团,在中性至弱碱性条件下(pH 7.0-8.5),能与伯氨基发生高效的酰胺化反应,形成稳定的酰胺键,反应副产物为无毒的 N - 羟基琥珀酰亚胺,不会对生物分子的活性造成影响;中间的 PEG 链作为亲水间隔臂,提高化合物的水溶性与生物相容性,同时减少两端功能基团之间的空间位阻,提高反应效率。
在制备方法上,通常采用分步合成策略:首先将氨基 PEG-COOH(聚乙二醇 - 氨基 - 羧基)的氨基用 BOC 酸酐进行保护,生成 BOC-NH-PEG-COOH;随后将 BOC-NH-PEG-COOH 的羧基与 N - 羟基琥珀酰亚胺(NHS)在缩合剂 DCC 作用下反应,生成琥珀酰亚胺戊二酸酯,即 BOC-NH-PEG-SG。反应在无水有机溶剂(如二氯甲烷、DMF)中进行,反应温度控制在 0-25℃,反应时间为 12-24 小时;反应完成后,通过柱层析(硅胶柱,洗脱剂为二氯甲烷 / 甲醇混合液)纯化产物,得到高纯度的 BOC-NH-PEG-SG。
在生物医学应用中,BOC-NH-PEG-SG 的核心优势在于其双保护与双功能特性:在生物分子偶联领域,可通过 SG 基团与抗体、多肽等生物分子的氨基发生酰胺化反应,将 PEG 链引入生物分子,随后在酸性条件下脱除 BOC 保护基,释放出游离氨基,该氨基可进一步用于偶联靶向配体、荧光基团或治疗药物,制备多功能生物缀合物;在高分子材料制备领域,可作为共聚单体制备含氨基的亲水高分子材料,脱除 BOC 保护基后,氨基可参与交联反应或偶联反应,用于制备智能水凝胶、药物缓释涂层等;在药物递送领域,可用于修饰纳米载药系统,通过 SG 基团与载体表面的氨基偶联,引入 PEG 链与保护氨基,脱保护后可进一步偶联靶向配体,制备靶向纳米载体。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年12月15日




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