产品名称：Tri-GalNAc(OAc)3-PFP ester的化学性质

结构特性

三臂GalNAc核心：由三个N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）单元通过α(1,3)糖苷键连接形成三聚体，每个GalNAc的羟基被乙酰基（OAc）保护，形成三乙酰化衍生物。分子式为 C₉₉H₁₅₁F₅N₁₀O₄₄（分子量约2280.3 g/mol），或 C₇₉H₁₂₈N₁₀O₃₆（分子量1793.91 g/mol）。

末端活化基团：五氟苯酯（PFP ester）通过酯键与三臂GalNAc连接，氟原子的电子效应赋予高反应活性，促进与氨基/羟基的偶联。

保护策略：乙酰基（OAc）保护基团防止合成中羟基副反应，可通过碱性条件（如甲醇钠/甲醇）脱除，暴露活性羟基。

化学性质

溶解性与稳定性：疏水性增强，易溶于二氯甲烷、乙醇等有机溶剂；五氟苯酯在室温及轻微酸碱条件下稳定，耐溶剂性能良好。

反应活性：PFP酯与氨基在碱性条件（如DIPEA/吡啶，pH 8.5）下发生高效酰胺化反应，产率60-78%，副产物为五氟苯酚。

空间效应：三臂结构通过多价效应增强与去唾液酸糖蛋白受体（ASGPR）的结合亲和力。

核心应用

靶向蛋白降解（LYTAC技术）：

作为GalNAc-LYTAC的合成中间体，通过ASGPR受体介导溶酶体降解细胞表面蛋白（如EGFR、HER2），抑制肿瘤增殖。

示例：肝癌模型中降解致癌膜蛋白，阻断Akt/MAPK信号通路。

肝靶向递送系统：

利用ASGPR受体实现肝脏特异性递送，适用于寡核苷酸（如siRNA）、小分子药物及纳米载体。

案例：GalNAc-siRNA偶联物通过脱乙酰基恢复生物活性，高效内吞至肝细胞溶酶体。

生物偶联与材料修饰：

蛋白质/多肽修饰：通过PFP酯与氨基反应实现糖基化修饰，或连接荧光探针、生物素。

材料表面功能化：共价接枝至聚合物、芯片或传感器表面，增强生物相容性、靶向性或分子识别能力（如糖识别、分子捕获）。

寡糖合成与保护策略：

乙酰基保护基团防止合成中羟基副反应，PFP酯提供可控反应位点，适用于多价配体-受体相互作用研究。

关于我们：

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