产品名称:Boc-NH-PEG-Ma,叔丁氧羰基-亚氨基-聚乙二醇-马来酰亚胺
Boc-NH-PEG-Ma 是一种结构精准的双功能 PEG 衍生物,其设计核心在于将 Boc 保护基团的酸敏感性、PEG 链的生物相容性与马来酰亚胺基团的巯基特异性反应性相结合,为生物分子修饰和功能材料制备提供了灵活、高效的工具。其中,Boc(叔丁氧羰基)基团是有机合成和生物偶联中最常用的氨基保护基团之一,其显著特点是脱保护条件温和且特异性强 —— 仅在酸性环境(如三氟乙酸、盐酸的二氧六环溶液)中可快速脱除,脱除过程中生成的叔丁基阳离子会与酸根结合形成易挥发的副产物(如叔丁基三氟乙酸酯),不会残留于产物中,也不会对 PEG 链、马来酰亚胺基团及偶联的生物分子造成氧化、水解等损伤,这种温和的脱保护特性使其特别适用于对酸不敏感的生物分子(如大多数蛋白质、多肽、核酸)的修饰。
PEG 链作为该分子的亲水性骨架,发挥着至关重要的 “生物惰性” 作用:PEG 具有极强的水溶性,能够显著改善修饰后分子或材料的水溶性,避免疏水性分子(如多数小分子药物、疏水聚合物)在水溶液中聚集;其独特的水化层结构能够有效屏蔽生物分子或纳米材料表面的抗原位点,降低免疫原性和异种排斥反应,例如 PEG 修饰的蛋白质药物不易被体内抗体识别,PEG 修饰的纳米粒不易被巨噬细胞吞噬;同时,PEG 链的柔韧性和空间位阻效应还能减少生物分子之间的非特异性相互作用,提高偶联物的稳定性,延长其在体内的血液循环时间,这对于提高药物的生物利用度和治疗效果具有重要意义。
马来酰亚胺(Ma)基团是该试剂的关键反应位点,具有高度的巯基特异性和反应活性。在生理 pH 值(7.0-7.5)条件下,马来酰亚胺基团与巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键,该反应具有极高的选择性,不会与生物分子中常见的氨基、羧基、羟基等基团发生交叉反应,因此可在复杂的生物体系(如细胞裂解液、血液、组织液)中实现精准偶联。与其他巯基反应基团(如碘乙酰基、吡啶二硫基)相比,马来酰亚胺与巯基的反应速率更快,产物稳定性更高,且无需额外添加催化剂或激活剂,反应条件温和,能够最大程度保留生物分子的天然活性。
Boc-NH-PEG-Ma 的应用场景广泛且具有高度的灵活性:在生物分子修饰方面,可用于蛋白质、多肽的多功能化修饰 —— 例如,先通过马来酰亚胺基团与带有巯基的抗体片段偶联,再脱除 Boc 基团,通过氨基与带有 NHS 活性酯的荧光探针(如 FITC-NHS、Cy5-NHS)偶联,制备兼具靶向识别和荧光成像功能的抗体探针,用于肿瘤的精准诊断;也可用于酶的 PEG 化修饰,通过马来酰亚胺基团与酶分子表面的巯基偶联,PEG 链的引入能够提高酶的热稳定性、pH 稳定性和抗蛋白酶降解能力,同时延长酶在体内的半衰期,例如 PEG 修饰的尿激酶、天冬酰胺酶等,在临床治疗中具有更好的疗效和更低的副作用。
在纳米药物递送系统中,Boc-NH-PEG-Ma 是构建多功能纳米载体的核心试剂之一。例如,可将其修饰到 PLGA、聚己内酯(PCL)等疏水聚合物纳米粒表面,通过马来酰亚胺基团偶联带有巯基的靶向配体(如叶酸 - 巯基、RGD 肽 - 巯基),实现纳米粒的靶向递送;脱除 Boc 基团后,暴露出的氨基可进一步偶联带有羧基或活性酯的化疗药物(如阿霉素、紫杉醇),构建 “靶向 - 治疗” 一体化纳米药物,该药物在体内能够通过靶向配体与肿瘤细胞表面受体的特异性结合,高效富集于肿瘤部位,减少对正常组织的损伤;此外,PEG 链的存在还能降低纳米粒的被清除率,延长血液循环时间,提高肿瘤组织的被动靶向效果(EPR 效应)。
在生物传感和诊断领域,Boc-NH-PEG-Ma 可用于制备高特异性的生物传感器。例如,将其修饰到金电极、量子点等传感平台表面,通过马来酰亚胺基团偶联带有巯基的识别元件(如抗原、抗体、核酸探针),再脱除 Boc 基团,通过氨基固定信号分子(如电化学探针、荧光淬灭剂),构建高灵敏度、高特异性的生物传感器,用于疾病标志物(如肿瘤标志物、病原体、核酸)的检测。其温和的反应条件和高特异性的偶联能力,能够保证识别元件的生物活性和传感平台的稳定性,显著提升检测的准确性和可靠性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年12月15日




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