4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 N-琥珀酰亚胺酯，126695-58-7，反应步骤

4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 N-琥珀酰亚胺酯（CAS号：126695-58-7）的中文名称为4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯，简称四氟苯叠氮NHS酯，是一种末端活性化合物，常用于生物分子标记和“点击化学”偶联。其分子结构由四氟苯环、叠氮基（-N₃）和NHS活性酯组成，叠氮基提供铜催化或铜自由条件下与炔基发生1,3-偶极环加成反应的功能，而NHS酯末端则可以与蛋白质、肽链或其他含氨基的生物分子形成稳定酰胺键，实现共价修饰。其反应步骤主要包括NHS酯的制备和与目标分子的偶联。首先，将4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸溶解于干燥有机溶剂如二氯甲烷或二甲基甲酰胺中，并加入等摩尔的N-羟基琥珀酰亚胺以及适量有机碱如二异丙基乙胺或三乙胺以活化羧基，碱性条件有利于羧基去质子化，形成高能活化中间体，促进NHS酯的生成。在室温或低温条件下搅拌数小时至过夜，以保证反应充分进行。反应完成后，通过溶剂沉淀、柱层析或重结晶等方法分离纯化4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸NHS酯，去除未反应的起始物及副产物，获得高纯度活性化合物。得到的NHS酯通常为白色至类白色固体，可在干燥、低温、避光条件下储存，以防止水解和叠氮基降解。随后，在偶联应用中，将NHS酯溶解于干燥有机溶剂或缓冲体系中，并将目标蛋白、肽或小分子溶解于适宜缓冲液中，通过NHS酯末端与氨基的亲核攻击形成稳定的酰胺键，实现共价偶联。反应体系通常控制在pH 7.0至8.5范围，温和条件有助于保持生物分子活性，同时避免NHS酯水解。偶联完成后，可通过透析、凝胶过滤或超滤方法去除未反应的NHS酯和副产物，获得纯化的标记产物。通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）或高效液相色谱（HPLC）验证结构和纯度，确保叠氮基活性和荧光或功能标记的可用性。整体而言，4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸NHS酯的反应步骤包括羧基活化生成NHS酯、纯化分离以及与目标分子的氨基偶联，通过NHS酯形成稳定酰胺键，同时保留叠氮基用于后续“点击化学”反应，实现高效、特异性的生物分子标记和功能化，在蛋白质修饰、药物载体构建以及多功能荧光探针制备中具有广泛应用价值。

产品名称：4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 N-琥珀酰亚胺酯

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

氮杂二苯并环辛炔胺,DBCO-NH2,CAS号：1255942-06-3

硅-罗丹明-二苯并环辛炔;SiR-DBCO,CAS号：2259859-41-9

硅基罗丹明-二苯并环辛炔染料,SIR-DBCO

Cy5-DBCO，cas:1564286-24-3 Cy5-二苯基环辛炔

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09