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TCO-PEG-TCO,双端四氢吡喃环辛烯-聚乙二醇偶联物的结构合成
发布时间:2025-12-18     作者:axc   分享到:

TCO-PEG-TCO,双端四氢吡喃环辛烯-聚乙二醇偶联物的结构合成

TCO-PEG-TCO的中文名称为双端四氢吡喃环辛烯-聚乙二醇偶联物,是一种功能性聚乙二醇衍生物,其结构特点为PEG链两端分别修饰有四氢吡喃环辛烯(TCO,trans-cyclooctene)基团,兼具PEG链的水溶性、柔性和生物相容性,以及TCO末端的高反应活性,可用于生物正交化学反应、药物递送系统以及多功能材料构建。其分子结构中,PEG链提供柔性间隔和水化保护层,使TCO末端不易聚集或发生非特异性反应,同时改善分子在水相和生物体系中的分散性与稳定性。TCO-PEG-TCO的结构合成通常采用多步化学方法实现。首先,以二羟基PEG(HO-PEG-OH)为起始物,选择适当分子量的PEG链溶解于干燥有机溶剂如二甲基甲酰胺或二氯甲烷中,在无水条件下与TCO的活性衍生物进行末端修饰。常用TCO活性衍生物包括TCO-NHS酯或TCO-碳酸酯,通过PEG羟基的亲核进攻与活化羧基或碳酸酯反应,生成稳定的酯或酰胺键,将TCO基团共价连接到PEG链两端。该反应通常在室温或略高温度条件下进行,并加入碱性催化剂如三乙胺,以提高反应效率并减少副反应的发生。反应完成后,通过沉淀、透析或柱层析方法去除未反应的TCO衍生物及副产物,得到纯化的TCO-PEG-TCO产物。合成过程中需注意避免水分和强酸碱环境,以防TCO基团发生异构化或不稳定反应,同时保持PEG链结构完整。最终产物TCO-PEG-TCO具有两端活性TCO,可通过铜自由“点击化学”与叠氮基化合物(azide)进行1,3-偶极环加成反应,形成稳定的1,2,3-三唑环,实现高效、温和且特异的生物正交偶联反应。双端TCO的设计使其能够作为桥梁分子,将两个功能性分子或载体连接在一起,广泛应用于药物递送系统、蛋白质偶联、纳米材料修饰以及多功能荧光探针构建等领域。在应用中,PEG链提供水溶性和柔性空间,TCO末端提供高反应活性和正交偶联能力,使分子在复杂生物体系中能够保持稳定且可控的偶联性能。总体而言,TCO-PEG-TCO结合了PEG的水溶性与柔性、TCO的化学活性及正交偶联能力,其结构设计合理、合成路线清晰,先以PEG链为骨架通过末端羟基与TCO活性衍生物偶联,再经过纯化获得双端活性产物,能够在生物化学、纳米医学及材料科学研究中实现高效、温和、特异的功能化连接,是现代正交化学和药物递送体系中重要的工具分子。

产品名称:TCO-PEG-TCO

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

TCO-PEG-TCO

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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