Mal-PEG4-NHS ester,马来酰亚胺-聚乙二醇₄-NHS 酯的合成过程
Mal-PEG₄-NHS ester 的中文名称通常为马来酰亚胺-聚乙二醇₄-NHS 酯,也可称为PEG₄ 链马来酰亚胺活性酯。其中,Mal 表示马来酰亚胺官能团,可与蛋白质或多肽的巯基(–SH)发生特异性共价偶联;PEG₄ 表示由四个乙二醇单元组成的柔性链,提供水溶性和空间延展性;NHS 酯(N-hydroxysuccinimide ester)为活性酰基,可与氨基(–NH₂)反应形成稳定的酰胺键,实现多分子或多功能修饰。该化合物广泛用于蛋白质、寡核苷酸及药物分子功能化修饰。
二、合成过程
PEG₄ 链官能化
从羟基末端的 PEG₄ 二醇或羧基 PEG₄ 出发,对一端进行马来酰亚胺保护或连接,使 PEG₄ 链两端分别具备马来酰亚胺和羧基活性位点,为后续偶联提供空间延展性和选择性反应。NHS 酯化反应
将 PEG₄ 链的羧基端与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)反应,通常在存在 DCC(N,N'-二环己基碳二亚胺)或 EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺)作为活化剂的有机溶剂(如二氯甲烷或 DMF)中进行。此步骤生成活性酯,形成 Mal-PEG₄-NHS ester 的关键中间体。反应条件
合成过程在无水、避光条件下进行,以防止马来酰亚胺的水解或自偶联。反应温和,一般在室温下搅拌数小时至完全反应,同时监测反应进度。
三、纯化过程
去除副产物
反应完成后,通过过滤或旋转蒸发去除沉淀的 DCC 副产物(如 DCU)及溶剂残留。色谱纯化
使用硅胶柱层析或反相高效液相色谱(HPLC)分离 Mal-PEG₄-NHS ester 与未反应的 PEG 链、马来酰亚胺副产物及残余活化剂。通常以有机溶剂梯度洗脱获得纯品。检测与储存
纯化产物可通过核磁共振(¹H NMR)、质谱(MS)及红外光谱(IR)确认结构和纯度。为了保持马来酰亚胺活性,纯品应冻干储存或溶于无水溶剂中,避光低温保存。
四、总结
Mal-PEG₄-NHS ester(马来酰亚胺-聚乙二醇₄-NHS 酯)是一种功能性多官能化分子,具有马来酰亚胺可与巯基偶联、NHS 酯可与氨基反应以及 PEG₄ 链提供的水溶性和空间延展性。其合成过程包括 PEG₄ 链官能化、NHS 酯化及温和条件下偶联反应,纯化过程通过柱层析或 HPLC 去除副产物并保证活性。该试剂广泛应用于蛋白质标记、药物修饰、寡核苷酸功能化及多功能分子构建,为生物化学和分子工程研究提供可靠工具。
产品名称:Mal-PEG4-NHS ester
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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