产品名称:Maleimide-PEG-NHS Ester,马来酰亚胺-聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯
Maleimide-PEG-NHS Ester(马来酰亚胺 - 聚乙二醇 - 琥珀酰亚胺酯)是双端高特异性活性聚乙二醇衍生物,核心结构为聚乙二醇主链一端连接马来酰亚胺(Maleimide)基团,另一端连接琥珀酰亚胺酯(NHS Ester),马来酰亚胺对巯基(-SH)具有绝对特异性,NHS 酯对伯氨基具有高度特异性,二者无交叉反应,聚乙二醇主链赋予分子优异水溶性、生物相容性、低免疫原性和空间位阻效应,是生物分子定向交联、抗体药物偶联物构建、双功能探针制备的核心试剂。其理化性质稳定,常温下为白色粉末状固体,水溶性极佳,可溶于水、磷酸盐缓冲液、甲醇、二甲基甲酰胺等溶剂,不溶于非极性溶剂,马来酰亚胺在 pH6.0-7.5 条件下与巯基快速反应生成稳定硫醚键,反应速率快且无副产物,NHS 酯在 pH7.0-8.5 条件下与伯氨基快速发生酰胺化反应,无需额外活化剂,PEG 分子量覆盖 200Da-20000Da,分子量越大,空间位阻效应越显著,可有效减少偶联产物团聚,提升稳定性。
制备方法以双羟基聚乙二醇(HO-PEG-OH)为原料,采用不对称双端活化修饰法,分三步精准制备,第一步是聚乙二醇一端 NHS 酯修饰,将 HO-PEG-OH 溶于无水二氯甲烷,加入琥珀酸酐和三乙胺,室温反应生成 COOH-PEG-OH,再加入 EDC 和 NHS,活化羧基生成 NHS-PEG-OH,提纯去除未反应活化剂;第二步是聚乙二醇另一端马来酰亚胺修饰,将 NHS-PEG-OH 溶于无水二甲基甲酰胺,加入马来酰亚胺丙酸和 EDC/NHS,氮气保护下 30℃反应 12 小时,通过酰胺键将马来酰亚胺连接到聚乙二醇另一端,生成 Maleimide-PEG-NHS Ester 粗产物;第三步是提纯精制,通过柱层析分离杂质,透析去除小分子残留,冷冻干燥后得到高纯度产物,纯度可达 97% 以上,马来酰亚胺和 NHS 酯活性均不受影响,收率可达 83% 以上。
应用领域聚焦生物分子定向交联、ADC 构建、双功能探针制备和生物材料功能化,核心优势是双端基团特异性极强,可实现 “氨基偶联 + 巯基偶联” 双体系定向交联,适配复杂生物分子偶联需求。在抗体药物偶联物(ADC)构建中,是黄金标准连接臂,NHS 酯端与抗体表面赖氨酸残基的伯氨基偶联,马来酰亚胺端与巯基化化疗药物(如美登素、奥瑞他汀)偶联,偶联效率高、产物均一性好,PEG 链提升 ADC 水溶性和体内循环时间,降低脱靶毒性,同时减少抗体聚集;在蛋白与多肽交联中,NHS 酯端与蛋白氨基偶联,马来酰亚胺端与多肽巯基偶联,构建蛋白 - 多肽复合物,用于免疫抗原制备或靶向治疗,修饰后不影响二者生物活性;在双功能探针制备中,NHS 酯端与荧光染料、酶等报告分子的氨基偶联,马来酰亚胺端与靶向分子的巯基偶联,制备高特异性靶向探针,用于免疫检测和细胞成像;在生物材料功能化中,可修饰医用材料表面,NHS 酯端与材料表面氨基偶联,马来酰亚胺端与巯基化抗菌分子、生长因子偶联,赋予材料生物功能性,提升生物相容性。储存需密封避光,置于 - 20℃冷冻干燥环境,避免潮湿、高温和强氧化剂,防止 NHS 酯水解和马来酰亚胺基团失活,使用时需严格控制反应体系 pH,确保双端基团特异性反应,生物安全性极佳。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年12月28日




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