产品名称:SH-PEG-DBCO,巯基-聚乙二醇-二苯并环辛炔
SH-PEG-DBCO 是不对称双功能聚乙二醇衍生物,核心结构为聚乙二醇主链一端连接巯基(-SH,即 SH 基团),另一端连接二苯并环辛炔(DBCO),巯基是传统活性基团,DBCO 是无铜点击化学核心基团,二者功能互补,聚乙二醇主链赋予分子优异水溶性、生物相容性和低免疫原性,实现 “传统偶联 + 无铜点击偶联” 双体系兼容,是生物分子修饰、细胞标记、靶向载体构建的高端试剂。其理化性质稳定,常温下为白色粉末状固体,水溶性极佳,可溶于水、磷酸盐缓冲液(PBS)、甲醇、二甲基甲酰胺等溶剂,不溶于非极性溶剂,巯基活性稳定,可与马来酰亚胺、卤素、双键发生特异性反应,生成稳定硫醚键,在空气中易被氧化,需避光密封保存,DBCO 具备无铜点击化学活性,可与叠氮基团(-N3)在生理条件下快速反应,无需催化剂,反应速率快、特异性极强、无副产物,适配体内外生物体系,聚乙二醇分子量覆盖 200Da-20000Da,分子量越大,空间位阻效应越显著,可有效减少非特异性吸附,提升偶联产物稳定性。制备方法以单甲氧基聚乙二醇或双羟基聚乙二醇为原料,采用不对称分步修饰法,分两步核心反应,第一步是聚乙二醇一端巯基化,选用单甲氧基聚乙二醇(mPEG-OH)为底物,经对甲苯磺酰化活化羟基,再与硫代乙酸钾反应,生成硫代乙酸酯封端聚乙二醇,经水解后得到 mPEG-SH,提纯后备用;第二步是聚乙二醇另一端 DBCO 修饰,将 mPEG-SH 溶于无水二氯甲烷,加入三乙胺催化,将 DBCO-COOH 溶于溶剂后加入体系,用 EDC/NHS 活化羧基,室温氮气保护下反应 10-14 小时,通过酰胺键将 DBCO 连接到聚乙二醇另一端,生成 SH-PEG-DBCO 粗产物;最终通过柱层析、透析提纯,去除游离杂质,产物纯度可达 96% 以上,巯基与 DBCO 活性均不受影响,收率可达 80% 以上。应用领域覆盖生物分子双功能修饰、无铜点击化学偶联、细胞靶向标记和智能药物递送,核心优势是无铜点击反应适配体内场景,巯基偶联适配体外修饰,灵活度极高。在生物分子修饰中,巯基端可与马来酰亚胺修饰的蛋白、多肽偶联,DBCO 端与叠氮修饰的药物、荧光探针发生无铜点击反应,高效构建功能化生物分子,比如制备抗体药物偶联物,无需铜离子催化,避免体内铜离子毒性;在细胞标记中,巯基端可与细胞表面双键、卤素基团偶联,引入 DBCO 基团,再与叠氮标记的荧光染料发生无铜点击反应,实现细胞特异性标记,适配活体成像;在靶向载体构建中,巯基端修饰纳米粒、脂质体表面,DBCO 端与叠氮修饰的靶向分子点击偶联,聚乙二醇链赋予载体长循环特性,提升靶向递送效率;此外还可用于核酸修饰,巯基端与核酸表面基团偶联,DBCO 端与叠氮修饰的递送载体点击反应,提升核酸递送效率和稳定性。储存需密封避光,置于 - 20℃冷冻干燥环境,避免空气氧化、强光照射和高温,防止巯基氧化失活,使用时巯基修饰需按需加入还原剂,无铜点击反应可在生理条件下直接进行,生物安全性极佳。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年12月28日




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