POPC,1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱的合成路线
中文名称:1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱
常用简称:POPC
英文名称:1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
缩写:POPC
POPC 是一种天然磷脂类衍生物,属于甘油磷脂(glycerophospholipid)家族。其分子由甘油骨架、两条脂肪酸链和磷酸胆碱头基组成:
甘油骨架:采用 sn- 配位的甘油,使脂肪酸链具有特定空间取向。
脂肪酸链:在甘油的 1 号位连接饱和棕榈酸(C16:0),2 号位连接单不饱和油酸(C18:1),这种组合使 POPC 在膜结构中表现为流动性较好的液晶状态。
磷酸胆碱头基:在甘油的 3 号位连接磷酸胆碱,形成亲水端,赋予分子水相稳定性及与其他生物分子相互作用的能力。
这种结构使 POPC 具有典型的两亲性分子特征,即疏水的脂肪酸链和亲水的磷酸胆碱端,能够自组装形成双层膜或囊泡结构。
合成路线概述:
POPC 的制备主要通过甘油磷脂的酯化和磷酸化衍生步骤完成,通常可分为以下几个阶段:
甘油酯化
选择 sn-甘油为起始原料,将 1 号位羟基与棕榈酸或其活性酯(如棕榈酰氯)反应,形成单酯化甘油中间体。随后,2 号位羟基与油酸活性酯反应,得到二酯甘油中间体(diacylglycerol)。
该步骤通常在溶剂存在下进行,并可使用催化剂或碱性条件控制酯化选择性,保证脂肪酸链在特定位点的顺序正确。磷酸化
将甘油二酯与磷酸或磷酸衍生活化试剂(如二氯甲基磷酸酯)反应,引入磷酸基团。胆碱接枝
在磷酸化甘油二酯的基础上,通过氯化胆碱或其他胆碱衍生物与磷酸基团发生亲核取代反应,形成磷酸胆碱结构,完成 POPC 的合成。纯化与表征
合成所得的 POPC 通常采用柱层析、薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)等方法进行纯化,并通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)等手段验证分子结构和脂肪酸链组成。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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