产品名称:5 (6)-TAMRA-azide,1192590-89-8,5 (6)- 羧基四甲基罗丹明-叠氮
5 (6)-TAMRA-azide(CAS:1192590-89-8)是5 - 异构体与 6 - 异构体混合的羧基四甲基罗丹明(TAMRA)叠氮功能化衍生物,是生物正交化学与荧光标记领域的核心试剂,专门用于通过点击化学反应(Click Chemistry)实现生物分子的特异性荧光标记。其分子结构的核心设计围绕 “荧光报告” 与 “生物正交反应” 两大功能展开:荧光母体为 5 (6)-TAMRA,是四甲基罗丹明的羧基化衍生物,兼具 5 - 羧基和 6 - 羧基两种异构体,激发波长约 555 nm,发射波长约 580 nm,荧光颜色为橙红色,荧光量子产率高,光稳定性强,且水溶性良好,能够在生理条件下稳定存在并发出强荧光信号;末端活性基团为叠氮基(-N₃),这是生物正交化学中最常用的反应基团之一,具有高度的化学惰性,在生理条件下不与生物分子中的氨基、羧基、巯基等常见官能团发生反应,可在生物体内或复杂生物体系中保持稳定,仅与炔基(-C≡CH)、环辛炔(如 DBCO、BCN)等基团发生高效、特异性的环加成反应,即点击化学反应。
连接臂是该试剂分子结构的关键组成部分,通常为短链脂肪族碳链,连接 TAMRA 荧光母体与叠氮基团,其长度经过精准调控,既保证了叠氮基团的反应活性,又避免了荧光母体与被标记分子之间的空间位阻,同时减少了染料分子对生物分子构象和活性的影响。该试剂的物理化学性质适配生物实验体系,溶解性表现为易溶于 DMSO、DMF 等极性有机溶剂,在 PBS 缓冲液等水性体系中可分散溶解,使用时需先制备高浓度有机母液,再缓慢稀释至水性反应体系中,有机溶剂终浓度建议控制在 5% 以下,以维持生物分子的天然活性。
5 (6)-TAMRA-azide 的核心应用是基于铜催化叠氮 - 炔基环加成反应(CuAAC)或无铜点击化学反应(如 SPAAC 反应,应变促进叠氮 - 炔基环加成)的生物分子标记。在 CuAAC 反应中,需加入铜离子催化剂(如硫酸铜)和还原剂(如抗坏血酸钠),叠氮基团与炔基化的生物分子在铜离子催化下发生 1,3 - 偶极环加成反应,形成稳定的三氮唑键,该反应效率高、特异性强,适用于体外生物分子标记;在 SPAAC 反应中,无需铜离子催化剂,叠氮基团可直接与环辛炔(如 DBCO)修饰的生物分子发生反应,避免了铜离子对生物分子的毒性损伤,适用于活细胞内标记、活体成像等更复杂的生物场景。
具体应用场景涵盖多个研究领域:在蛋白质组学中,可用于标记炔基化的蛋白质,实现目标蛋白质的荧光可视化与富集分析;在核酸标记中,可与炔基化的寡核苷酸探针发生点击反应,制备荧光核酸探针,用于 FISH、qPCR 等技术;在活细胞成像中,通过 SPAAC 反应标记细胞内的目标生物分子,可实时追踪其在细胞内的分布与动态变化;在药物研发中,可标记含炔基的药物分子,实现药物在体内的靶向结合与代谢过程示踪。此外,该试剂的混合异构体形式兼具两种异构体的荧光特性,可满足不同实验对荧光波长和强度的需求,是生物医学研究中性价比极高的荧光标记工具。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2026年1月7日




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