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TCO-PEG-OH，反式环辛烯聚乙二醇羟基的合成方法

发布时间：2026-01-08 作者：wyh 分享到：

产品名称：TCO-PEG-OH，反式环辛烯聚乙二醇羟基的合成方法

1. 结构与组成

核心组分：

TCO基团：反式环辛烯（trans-cyclooctene），具有高环张力和良好的反应活性，可与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA），实现快速（反应速率常数为10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹）、选择性强的生物偶联，无需催化剂且毒性低。

PEG链：聚乙二醇，提供良好的水溶性、生物相容性和空间位阻效应，减少非特异性吸附，延长体内循环时间。PEG分子量可定制（如1000、2000、5000、10000等），影响溶解性、稳定性和反应性。

羟基（-OH）：作为活性位点，可参与酯化、醚化、缩合等反应，用于连接药物分子、靶向配体或功能基团，扩展分子功能化可能性。

整体结构：TCO-PEG-OH由TCO、PEG链和羟基通过共价键连接，形成双功能PEG衍生物，兼具生物正交反应活性与羟基反应性。

2. 合成方法

原料：以两端均为羟基的聚乙二醇（HO-PEG-OH）为起始原料。

选择性修饰：通过活化一端羟基引入TCO基团，保留另一端羟基。常用策略包括：

保护基团法：利用羟基反应活性差异或空间位阻，选择性活化一端羟基（如羧基活化后与TCO衍生物反应）。

反应条件控制：在温和条件（室温或加热）下，通过酰胺化、酯化等反应将TCO基团连接到PEG链一端。

纯化：采用透析、柱层析或超滤去除杂质，提高纯度（通常≥95%），通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）和红外光谱（IR）验证结构完整性。

3. 物理化学性质

外观与形态：白色/类白色固体粉末或透明/半透明粘稠液体，形态取决于PEG链长度和纯度。

溶解性：溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，PEG链越长溶解性越好。

稳定性：常温常压下稳定，需避光、阴凉干燥储存，避免高温、强酸/碱导致分解。

分子量与纯度：可定制（几百至几万道尔顿），高质量产品纯度≥95%，确保反应准确性。

其他性质：密度、熔点/沸点受PEG链长度影响，折射率与化学结构相关。

TCO-PEG-OH，反式环辛烯聚乙二醇羟基

关于我们：

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