COOH-TK-NH2,羧基-硫酮缩胺的合成步骤概述
英文名称(English Name):COOH-TK-NH₂ (Carboxyl-Thioketal-Amine)
中文名称(Chinese Name):羧基-硫酮缩胺(COOH-TK-NH₂)
结构与特点(Structure & Features):
COOH-TK-NH₂ 是一种功能化小分子交联剂或构建模块,其核心结构为硫酮缩键(thioketal, TK),两端分别修饰羧基(–COOH)和氨基(–NH₂)官能团。硫酮缩键在氧化还原或特定酶环境下可断裂,使该分子在可控条件下表现出响应性,适合用于智能聚合物、纳米载体或药物释放体系。羧基和氨基提供了多种化学偶联可能性,可通过酰胺化或点击化学实现与聚合物、蛋白质或小分子的共价结合。
合成步骤概述(Synthetic Route Overview):
硫酮缩键核心构建(Thioketal Core Formation)
首先,通过二硫代醇或硫醇化合物与酮类(如丙酮、乙酮)进行缩合反应,形成硫酮缩核心结构。
该步骤通常在酸催化条件下进行,温和有机溶剂(如二氯甲烷、乙醇)中进行回流或搅拌反应,确保缩合效率和硫酮稳定性。
羧基引入(Carboxyl Group Functionalization)
在硫酮缩核心两端引入羧基,一般通过酸酐或羧酸衍生物反应实现。例如,用马来酰亚胺或琥珀酸单酐在碱性催化剂存在下与硫酮核心反应。
形成末端羧基,为后续偶联提供活性位点。
氨基修饰(Amine Functionalization)
另一端通过胺化反应引入氨基(–NH₂),通常使用保护氨基的胺类试剂或氨基醇,通过酰化或酯交换反应实现选择性修饰。
最终可去保护基得到自由氨基,使分子两端分别具备羧基和氨基功能。
纯化(Purification)
合成完成后,可通过柱层析(silica gel 或反相C18)、重结晶或透析去除副产物和未反应试剂。
纯化后得到高纯度 COOH-TK-NH₂,通常为白色固体或粉末。
表征(Characterization)
核磁共振(¹H-NMR, ¹³C-NMR)验证硫酮核心、羧基及氨基化学环境。
质谱(MS)确认分子量和纯度。
红外光谱(FTIR)可检测羧基和氨基特征吸收峰,确保官能团存在。
总结(Summary):
COOH-TK-NH₂ 是一种双官能化的硫酮缩小分子,具有羧基和氨基可用于化学偶联,同时硫酮缩核心赋予分子环境响应性。合成步骤包括硫酮缩核心构建、羧基与氨基修饰、纯化及表征。其结构特性和合成灵活性使其在智能聚合物、纳米载体和响应性药物递送系统中具有重要应用价值。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09




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