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COOH-TK-NH2,羧基-硫酮缩胺的合成步骤概述
发布时间:2026-01-12     作者:axc   分享到:

COOH-TK-NH2,羧基-硫酮缩胺的合成步骤概述

英文名称(English Name):COOH-TK-NH₂ (Carboxyl-Thioketal-Amine)

中文名称(Chinese Name):羧基-硫酮缩胺(COOH-TK-NH₂)

结构与特点(Structure & Features):
COOH-TK-NH₂ 是一种功能化小分子交联剂或构建模块,其核心结构为硫酮缩键(thioketal, TK),两端分别修饰羧基(–COOH)和氨基(–NH₂)官能团。硫酮缩键在氧化还原或特定酶环境下可断裂,使该分子在可控条件下表现出响应性,适合用于智能聚合物、纳米载体或药物释放体系。羧基和氨基提供了多种化学偶联可能性,可通过酰胺化或点击化学实现与聚合物、蛋白质或小分子的共价结合。

合成步骤概述(Synthetic Route Overview):

  1. 硫酮缩键核心构建(Thioketal Core Formation)

    • 首先,通过二硫代醇或硫醇化合物与酮类(如丙酮、乙酮)进行缩合反应,形成硫酮缩核心结构。

    • 该步骤通常在酸催化条件下进行,温和有机溶剂(如二氯甲烷、乙醇)中进行回流或搅拌反应,确保缩合效率和硫酮稳定性。

  2. 羧基引入(Carboxyl Group Functionalization)

    • 在硫酮缩核心两端引入羧基,一般通过酸酐或羧酸衍生物反应实现。例如,用马来酰亚胺或琥珀酸单酐在碱性催化剂存在下与硫酮核心反应。

    • 形成末端羧基,为后续偶联提供活性位点。

  3. 氨基修饰(Amine Functionalization)

    • 另一端通过胺化反应引入氨基(–NH₂),通常使用保护氨基的胺类试剂或氨基醇,通过酰化或酯交换反应实现选择性修饰。

    • 最终可去保护基得到自由氨基,使分子两端分别具备羧基和氨基功能。

  4. 纯化(Purification)

    • 合成完成后,可通过柱层析(silica gel 或反相C18)、重结晶或透析去除副产物和未反应试剂。

    • 纯化后得到高纯度 COOH-TK-NH₂,通常为白色固体或粉末。

  5. 表征(Characterization)

    • 核磁共振(¹H-NMR, ¹³C-NMR)验证硫酮核心、羧基及氨基化学环境。

    • 质谱(MS)确认分子量和纯度。

    • 红外光谱(FTIR)可检测羧基和氨基特征吸收峰,确保官能团存在。

总结(Summary):
COOH-TK-NH₂ 是一种双官能化的硫酮缩小分子,具有羧基和氨基可用于化学偶联,同时硫酮缩核心赋予分子环境响应性。合成步骤包括硫酮缩核心构建、羧基与氨基修饰、纯化及表征。其结构特性和合成灵活性使其在智能聚合物、纳米载体和响应性药物递送系统中具有重要应用价值。

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

COOH-TK-NH₂

关于我们

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