DBCO-SH，二苯并环辛炔-巯基，反应原理

英文名称（English Name）：DBCO-SH (Dibenzocyclooctyne-Thiol)

中文名称（Chinese Name）：DBCO-巯基（二苯并环辛炔-巯基）

二、结构概述

DBCO-SH 是一种双功能化小分子，由 DBCO（二苯并环辛炔） 与 巯基（–SH） 通过稳定的共价连接构成。
DBCO 是典型的应变炔结构，因环张力较大，具有较高的化学反应活性，可在无催化剂条件下与叠氮基团发生应变促进型环加成反应。巯基则是一种常见的亲核官能团，能够与多种活性基团或金属表面发生选择性反应。二者的结合使 DBCO-SH 同时具备生物正交偶联能力与表面修饰功能。

三、反应原理（Reaction Mechanism）

1. DBCO 的应变促进型环加成反应原理

DBCO 的核心反应特性源于其 环张力驱动的炔结构。当 DBCO 遇到叠氮（–N₃）化合物时，可在无金属催化条件下发生应变促进型炔-叠氮环加成反应（SPAAC）。
反应机理为：

• 环辛炔中的炔键因空间张力而具有较高反应活性；

• 叠氮基作为 1,3-偶极体，与炔键发生协同环加成；

• 形成稳定的三唑环结构。
  该过程无需铜催化剂，反应条件温和，适用于复杂化学或生物体系。

2. 巯基的亲核反应原理

DBCO-SH 中的巯基具有较强亲核性，可参与多种化学反应：

• 硫醇-马来酰亚胺反应：巯基对马来酰亚胺双键进行 Michael 加成，生成稳定的硫醚键；

• 硫醇-卤代反应：巯基与卤代烃发生取代反应；

• 金属表面配位：巯基可与金、银等金属表面形成稳定的配位键，用于纳米材料修饰。
  这些反应通常在中性或弱碱性条件下进行，选择性高。

3. 双功能反应协同原理

DBCO-SH 的重要特点在于其 双反应通道协同存在：

• DBCO 端可与叠氮化分子进行点击偶联；

• 巯基端可与载体表面或活性基团连接。
  二者互不干扰，使分子可在不同步骤中依次完成表面固定与功能分子引入。

四、反应特性优势

• 无需金属催化剂，反应条件温和

• 反应选择性高，副反应少

• 可在水相或有机体系中进行

• 适用于多步功能化构建策略

五、总结

DBCO-SH 是一种兼具应变炔点击活性与巯基亲核反应能力的双功能化分子。其反应原理基于 DBCO 的环张力驱动环加成反应与巯基的高选择性亲核反应，两种机制相互独立又可协同使用。该特性使 DBCO-SH 在分子连接、表面修饰及功能化材料构建中具有良好的化学灵活性和操作可控性。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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