DSPE-PEG2K-TCPP，DSPE-PEG-四羧基苯基卟啉，反应原理

中文名称：DSPE-PEG2K-四羧基苯基卟啉
英文名称：DSPE-PEG2K-TCPP (Tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrin Functionalized DSPE-PEG2K)

反应原理说明：
DSPE-PEG2K-TCPP 是一种由脂质-聚合物载体与卟啉类功能分子构成的复合材料，其基本结构由疏水性磷脂 DSPE、亲水性聚乙二醇链 PEG（约 2000 Da）以及末端共价连接的四羧基苯基卟啉（TCPP）组成。该分子通常通过羧基与胺基之间的共价偶联反应构建，其反应原理属于典型的碳二亚胺介导的酰胺化反应体系。

在反应过程中，TCPP 分子含有四个对位羧基，可作为反应活性位点。常用合成路径是以 DSPE-PEG2K-NH₂ 或 DSPE-PEG2K-NHS 作为前体，与 TCPP 的羧基发生偶联。若采用 DSPE-PEG2K-NH₂，则首先需要在反应体系中加入 EDC（1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺）和 NHS，对 TCPP 的羧基进行活化，使其形成不稳定的 O-酰基异脲中间体，随后转化为较稳定的 NHS 活性酯。该活性酯结构可被 DSPE-PEG2K-NH₂ 末端的伯胺基团亲核进攻，形成酰胺键，实现卟啉分子与 PEG 链的共价连接。

从反应机理角度看，该过程属于典型的亲核取代反应。DSPE-PEG2K 上的 –NH₂ 作为亲核试剂，对活化羧基碳原子发起攻击，形成四面体中间体，随后释放 NHS 或异脲结构，最终生成稳定的酰胺键。整个反应通常在弱酸至中性条件下进行，以避免卟啉环结构发生不必要的化学变化。

由于 TCPP 分子含有多个羧基，理论上可能发生多点偶联反应，但在实际体系中通常通过控制摩尔比和反应时间，使主要发生单点接枝，从而保持 TCPP 卟啉环结构的完整性和空间构型。PEG 链的柔性结构有助于降低空间位阻，使胺基更容易接近羧基活性位点，提高偶联效率。

在反应完成后，体系中往往同时存在未反应的 TCPP、EDC 副产物以及小分子杂质，通常需要通过透析、超滤或凝胶过滤进行纯化，以获得结构均一的 DSPE-PEG2K-TCPP 产物。最终得到的复合分子兼具脂质自组装特性与卟啉分子的光学和化学特性。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

FITC-EGF

异硫氰基荧光素-表皮生长因子

FITC-TGF-β

异硫氰基荧光素-转化生长因子β

FITC-IL-1β

异硫氰基荧光素-白细胞介素1β

FITC-Caspase-3

FITC-半胱天冬酶3

FITC-GFP

FITC-绿色荧光蛋白

FITC-RFP

FITC-红色荧光蛋白

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09