产品名称:8-(4-ethynylphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl BODIPY,628729-80-6,8-(4 - 乙炔基苯基)-1,3,5,7 - 四甲基氟化硼二吡咯
该试剂是在 BODIPY 母核 8 位引入 4 - 乙炔基苯基、且 1,3,5,7 位为四甲基取代的功能化荧光探针,核心化学结构为经典的 BODIPY 五元环母核,1,3,5,7 位的四个甲基取代基可显著提升分子的化学稳定性和荧光量子产率,8 位的 4 - 乙炔基苯基是核心功能基团,其中的乙炔基(-C≡CH)为活性位点,可参与点击化学(Click Chemistry)中的铜催化叠氮 - 炔环加成(CuAAC)反应,与含叠氮基(-N3)的分子高效、特异性结合,形成稳定的三氮唑环,且苯基连接臂使乙炔基与 BODIPY 母核保持一定距离,避免空间位阻影响点击化学反应效率。
物理性质为橙红色晶体,易溶于非极性和极性有机溶剂,如二氯甲烷、氯仿、甲苯、DMSO、DMF 等,不溶于水,荧光激发峰约为 500 nm,发射峰约为 510 nm,属于绿色荧光区,斯托克斯位移约 10 nm,但摩尔消光系数极高(ε>1.2×105 L・mol-1・cm-1),荧光量子产率接近 1.0,是荧光效率极高的 BODIPY 衍生物,化学稳定性和光学稳定性优异,对 pH、温度变化不敏感,在室温避光、干燥条件下可稳定保存 2 年以上,避免接触铜离子、叠氮化合物和强氧化剂,防止乙炔基提前发生反应或荧光淬灭。合成采用分步合成法,先以 2,4 - 二甲基吡咯为原料,与 4 - 乙炔基苯甲醛发生缩合反应,生成二吡咯甲烷中间体,再经氧化环化、三氟化硼乙醚络合物配位,得到目标产物,经柱层析和重结晶纯化,产物 HPLC 纯度≥99%,满足点击化学的高纯度要求。
其核心应用是点击化学中的荧光标记与生物偶联,CuAAC 点击化学反应具有高效、特异性强、反应条件温和等特点,该探针作为炔基供体,可与含叠氮基的生物分子、材料分子发生点击反应,实现高效的荧光标记,广泛用于蛋白质、多肽、抗体、核酸、细胞膜等生物分子和亚细胞结构的荧光标记,以及荧光传感器、荧光材料的制备;同时在生物成像中,可用于追踪含叠氮基的目标分子在细胞内和生物体内的动态变化,还可用于药物递送系统的靶向标记与追踪,此外,该试剂也是合成新型 BODIPY 衍生物的重要中间体,通过乙炔基的衍生化反应,可制备多官能团修饰的 BODIPY 探针,拓展 BODIPY 家族在点击化学和生物医学领域的应用。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2026年1月22日




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