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Gly-Gly-Gly-PEG3-methyltetrazine,甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-PEG3-甲基四唑啉
发布时间:2026-01-23     作者:axc   分享到:

Gly-Gly-Gly-PEG3-methyltetrazine,甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-PEG3-甲基四唑啉

中文名称: 甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-PEG3-甲基四唑啉
英文名称: Gly-Gly-Gly-PEG3-methyltetrazine

反应原理

Gly-Gly-Gly-PEG3-methyltetrazine是一种功能化分子,由三甘氨酸(Gly-Gly-Gly)肽段、短链聚乙二醇(PEG3)和末端甲基四唑啉(methyltetrazine)组成。该分子在生物体系中可用于标记、载体修饰或偶联反应,其化学设计利用了甲基四唑啉与反式-环辛烯(TCO)或其他二烯烃之间的正交Diels-Alder反应(IEDDA),该反应在水溶液和温和条件下可高效发生。

合成过程主要分为三个阶段:首先,通过固相或液相肽合成方法制备三甘氨酸序列,并在末端保留自由氨基以便后续修饰。随后,将PEG3链以NHS活化酯形式与肽链末端的氨基发生酰胺化反应。该反应属于典型亲核加成反应,生成稳定的酰胺键,PEG3链作为柔性空间连接器增加分子水溶性,同时减少末端功能团在偶联过程中的空间阻碍。

第三阶段是在PEG3末端引入甲基四唑啉。通常采用含活性羧基或氨基的甲基四唑啉衍生物,通过酰胺化或酯化方式与PEG3端基共价结合,形成Gly-Gly-Gly-PEG3-methyltetrazine。整个反应在温和条件下进行,避免高温或强酸碱环境,以保持肽链和四唑啉环结构的完整性。

甲基四唑啉末端能够与TCO或其他反式烯烃通过逆电子需求Diels-Alder反应实现快速偶联,该反应无需催化剂、选择性高,并可在水相或生理条件下完成。反应速度快、条件温和,使得Gly-Gly-Gly-PEG3-methyltetrazine可用于生物分子标记、载体功能化以及药物递送系统的构建。

结构上,三甘氨酸肽段提供柔性连接和可降解位点,PEG3链赋予水溶性和空间隔离功能,甲基四唑啉末端提供高反应活性。这种分子设计使其能够在复杂生物体系中实现可控偶联,同时保持良好溶解性和空间结构自由度。

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Gly-Gly-Gly-PEG3-methyltetrazine

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