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atto-620-NHS,ATTO 620 N-羟基琥珀酰亚胺酯,合成路线
发布时间:2026-02-24     作者:axc   分享到:

atto-620-NHS,ATTO 620 N-羟基琥珀酰亚胺酯,合成路线

英文名称:ATTO 620 NHS

中文名称:ATTO 620 N-羟基琥珀酰亚胺酯

二、分子概述

ATTO 620 NHS是一种红色荧光染料,带有N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯活性基团,可与含有初级氨基(-NH₂)的生物分子形成稳定的共价键。其荧光核心结构通常为共轭芳香族或多环染料,激发波长约为620 nm,发射波长约为640 nm,发射光呈红色。红色荧光适合与蓝色或绿色荧光染料组合,实现多通道成像实验,同时由于其量子产率较高和光稳定性良好,ATTO 620 NHS在蛋白质、抗体、核酸标记及分子探针制备中具有广泛应用。

三、合成路线

ATTO 620 NHS的合成一般可以分为三步:染料骨架合成、羧基化修饰及NHS酯化活化。

  1. 染料骨架合成
    合成ATTO 620的核心荧光骨架通常采用芳香族缩合或多环偶联策略。通过芳香胺或芳香醛的缩合反应,构建具有长波长吸收和发射特性的共轭体系。在此过程中,可通过取代基修饰(如甲氧基或羟基)优化荧光量子产率、溶解性和光稳定性。最终得到具有羧基或可进一步官能化的荧光骨架分子。

  2. 羧基化修饰
    为了便于后续NHS酯化,荧光骨架分子在特定位置引入羧基(–COOH)功能基团。羧基可通过硫酸化、酯化-水解或苯环取代等方法引入。羧基的存在为后续与NHS酯反应提供活性位点,同时保留荧光骨架的稳定性和光学性质。

  3. NHS酯化活化
    将带羧基的ATTO 620染料溶于干燥有机溶剂中(如二氯甲烷、DMF或DMSO),加入N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)以及碳二亚胺类活化剂(如DCC或EDC)。在温和条件下,羧基与NHS生成活性NHS酯,形成ATTO 620 NHS。该反应通常在室温下进行,避免高温或强酸碱条件破坏荧光骨架。

  4. 纯化与鉴定
    反应完成后,通过硅胶柱层析或高效液相色谱(HPLC)对产物进行纯化,去除未反应的NHS、DCC副产物以及溶剂残留。产物通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)以及荧光光谱验证结构和光学性质,确保激发/发射波长和NHS活性符合实验要求。

四、应用说明

ATTO 620 NHS可用于蛋白质、抗体、多肽及核酸的共价标记,广泛应用于免疫荧光、流式细胞术、FISH及多通道荧光成像实验。红色发射光便于与蓝色、绿色或近红外染料组合,实现多重标记分析。通过NHS酯与氨基分子共价结合,ATTO 620 NHS能够提供稳定、清晰且长期可观测的荧光信号。

五、总结

ATTO 620 NHS是一种红色荧光染料,其合成路线包括荧光骨架合成、羧基化修饰及NHS酯化活化。该分子结合了高光稳定性、NHS活性和适中的水溶性,可对蛋白质、核酸和抗体进行共价标记,在多通道成像、荧光探针和生物分子追踪实验中具有重要应用价值。

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

ATTO 620 NHS

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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