Azo-Bodipy 685，近红外荧光染料的化学反应原理

英文名称：Aza-BODIPY 685

中文名称：氮杂BODIPY 685

二、分子概述

Aza-BODIPY 685是一类红近红外荧光染料，属于BODIPY（Boron-dipyrromethene）衍生物家族。其分子结构特点是将BODIPY核心结构中的一个吡咯环碳原子替换为氮原子，从而形成“氮杂”BODIPY（Aza-BODIPY）。这种结构调整导致分子吸收和发射波长显著红移，激发波长约为685 nm，发射波长约为705–710 nm，具有高量子产率、窄的吸收和发射谱以及良好的光稳定性。Aza-BODIPY 685在生物成像、光学探针以及光响应材料中具有重要应用。

三、化学反应原理

1. 共轭体系与光学反应
   Aza-BODIPY 685核心为共轭芳香体系，氮原子的引入延长了π电子离域，使分子能够有效吸收近红外光。其吸收光子后，电子从基态跃迁至激发态（S₀ → S₁），随后通过荧光辐射返回基态（S₁ → S₀），发射红近红外光。该电子跃迁机制为其高量子产率和窄光谱提供了基础。

2. 氮杂BODIPY的官能团反应性
   Aza-BODIPY 685染料可在分子外围引入羧基、氨基、羟基、马来酰亚胺或叠氮等官能团，实现化学修饰。这些官能团可以通过共价键与生物分子或纳米材料连接：

• 羧基：可通过EDC/NHS活化与氨基形成酰胺键。

• 氨基或羟基：可与酯、异氰酸酯等反应形成稳定连接。

• 叠氮或炔基：可通过点击化学形成三唑环，实现高选择性偶联。

3. 点击化学偶联原理
   若Aza-BODIPY 685被修饰为含叠氮或炔基结构，可参与Cu(I)-催化的叠氮-炔基环加成反应（CuAAC）或无铜应变环点击反应（SPAAC）。反应机理是叠氮基团与炔基在催化或应力作用下形成三五元环（三唑环），实现高效、专一且温和的共价结合。

4. 光响应性反应
   Aza-BODIPY 685吸收近红外光后可激发电子进入S₁态，在某些情况下可以参与能量转移或光敏化反应，如与氧分子产生单线态氧（¹O₂）或引发光敏化化学反应。这种光化学活性可用于光动力学实验、光响应材料或纳米载体设计。

四、应用示例

• 生物成像：用于细胞或体内深组织的荧光标记，红近红外光穿透性好，自发荧光干扰小。

• 分子探针修饰：通过羧基或叠氮官能团实现蛋白质、多肽或纳米颗粒标记。

• 光响应材料：利用其光敏化性能，构建光控释放系统或光动力学研究体系。

五、总结

Aza-BODIPY 685是一种红近红外荧光染料，其氮杂BODIPY核心结构延长π电子离域，实现长波长吸收与发射。其化学反应原理包括核心电子跃迁的荧光辐射机制、官能团共价偶联以及点击化学反应。同时，该染料可通过光激发参与光响应化学反应。在生物成像、分子探针开发及光响应材料研究中，Aza-BODIPY 685因其高光稳定性、长波长发射和化学可修饰性而具有广泛应用价值。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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