BCN- FITC，BCN-荧光素异硫氰酸酯，结构合成

英文名称：BCN-FITC

中文名称：BCN-荧光素异硫氰酸酯

二、分子概述

BCN-FITC是一种功能性荧光标记分子，由两部分组成：

1. BCN（Bicyclo[6.1.0]nonyne，双环炔）：一种应变炔结构，具有高反应活性，可与叠氮基团通过铜自由或无铜条件下的点击化学（SPAAC）形成稳定三唑环。BCN基团反应温和、选择性高，并且无需催化剂，有利于生物体系应用。

2. FITC（Fluorescein Isothiocyanate，荧光素异硫氰酸酯）：是一种绿色荧光染料，激发波长约为495 nm，发射波长约为519 nm。FITC具有氨基特异反应性，可与分子中的初级氨基形成稳定的硫代脲键，同时保持荧光特性。

BCN-FITC结合了BCN的点击化学活性和FITC的可观测荧光特性，可用于蛋白质、多肽或纳米材料的共价标记及可视化追踪。

三、结构与反应特点

• BCN端：末端双环炔具有高环张力，应变炔结构可与叠氮（–N₃）高效反应，无需铜催化，实现温和共价偶联。

• FITC端：异硫氰酸酯（–N=C=S）可与氨基形成稳定的硫代脲键，常用于标记蛋白质或多肽上的赖氨酸残基。

• 共价连接：通过BCN与FITC端的短链或连接基团（如PEG链）连接，实现兼具点击化学活性和荧光功能的双功能分子。

四、结构合成概述

1. BCN衍生物准备
   通常使用具有羧基或氨基的BCN前体，通过活化形成活性酯或与链状连接子（如PEG链）偶联，为FITC连接提供空间位点。

2. FITC活化与偶联
   荧光素异硫氰酸酯在有机溶剂或缓冲条件中与BCN端的氨基或羟基反应，生成稳定的硫代脲连接产物。反应通常在室温下进行，避免强酸、强碱和光照，以保护FITC荧光性能。

3. 纯化
   反应完成后，产物通常通过硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC）纯化，去除未反应的FITC和BCN前体。纯化后的BCN-FITC为单分子均一产物，适合用于生物标记或材料功能化。

4. 表征

• 质谱（MS）：验证分子量及连接完整性。

• 核磁共振（NMR）：确认BCN和FITC的结构连接。

• 光谱分析（UV-Vis/荧光）：确保FITC荧光特性和光稳定性。

五、总结

BCN-FITC是一种兼具点击化学活性和荧光标记功能的双功能分子。其结构通过BCN应变炔端实现与叠氮基团的温和共价连接，而FITC异硫氰酸酯端则可与氨基形成稳定硫代脲键。合成流程包括BCN衍生物制备、FITC偶联、纯化和表征。该分子在蛋白质标记、多肽功能化、纳米材料修饰及可视化追踪实验中具有广泛应用价值。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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