BHB-Phe，β-羟基丁酰-苯丙氨酸的化学特性

英文名称：BHB-Phe（β-Hydroxybutyryl-Phenylalanine）

中文名称：β-羟基丁酰-苯丙氨酸

二、分子结构组成

BHB-Phe是一种小分子氨基酸衍生物，由β-羟基丁酸（BHB）与苯丙氨酸（Phenylalanine, Phe）通过酰胺键（–CO–NH–）连接形成。分子结构可分为两部分：

1. β-羟基丁酰基（BHB）
   BHB部分含有羟基（–OH）和酰基（–CO–）结构。羟基提供了极性官能团，可参与氢键形成或化学反应，而酰基用于与氨基酸氨基形成酰胺键，使分子结构稳定。

2. 苯丙氨酸残基
   苯丙氨酸是疏水性芳香族氨基酸，其侧链为苯基（–CH₂–C₆H₅），提供疏水性和芳香性。α-氨基与BHB的羧基缩合生成酰胺键，而α-羧基可保留或进一步修饰。

三、化学特性

1. 酰胺键稳定性
   BHB-Phe分子中的酰胺键具有共轭平面结构，部分双键特性使其化学稳定性增强。在中性或弱酸性环境下，酰胺键不易水解，但在强酸或强碱条件下可能发生分解。

2. 两亲性结构
   分子同时含有亲水羟基和酰胺基，以及疏水芳香侧链，使其呈现两亲性特征。此结构特性决定了其在极性溶剂（如水、甲醇）中溶解度适中，而在非极性溶剂中溶解度较低。

3. 芳香性与疏水相互作用
   苯丙氨酸侧链的芳香环可与其他芳香结构发生π-π堆积作用或疏水相互作用，影响分子自组装或与蛋白质、脂质等生物大分子的结合行为。

4. 氢键能力
   BHB端的羟基和酰胺中的氮氢均可作为氢键供体或受体，与水分子或分子间结构形成氢键。这使BHB-Phe在水溶液中具有一定的聚集行为，也影响其晶体结构与溶液动力学性质。

5. 立体化学特征
   苯丙氨酸保留L-构型，含有手性碳原子，使BHB-Phe在生物体系中表现出构型依赖的识别和结合行为。β-羟基丁酰基的羟基碳也可能具有手性，使分子可能存在立体异构体。

6. 化学修饰潜力
   α-羧基可用于进一步酯化或偶联，羟基可用于酯化或氧化反应，苯环可参与芳香亲电取代或光敏化修饰，便于分子功能化设计。

四、总结

BHB-Phe是一种由β-羟基丁酸与苯丙氨酸通过酰胺键连接形成的氨基酸衍生物。其化学特性包括稳定的酰胺键连接、两亲性结构、芳香侧链的疏水和π-π作用、氢键形成能力以及明确的手性中心。上述特性使其在生物分子修饰、自组装体系以及功能小分子研究中具有应用潜力。

纯度：95%+

性状：固体或液体

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