endo-BCN-PEG-SH 内型-双环「6.1.0」壬炔-聚乙二醇-巯基 SH-PEG-BCN-endo

一、产品概述

endo-BCN-PEG-SH 是一种双功能化聚乙二醇衍生物，分子结构一端为应力环炔基团 endo-BCN（endo-Bicyclo[6.1.0]nonyne），另一端为巯基（–SH），中间通过聚乙二醇（PEG）链连接。该材料兼具无铜点击反应活性与巯基高反应活性，是构建生物正交偶联体系、纳米材料表面修饰及准生物标记的重要工具。

endo-BCN 属于典型的张力驱动环炔结构，可在无需铜催化剂的条件下与叠氮基（–N₃）发生SPAAC（应力促进叠氮-炔环加成反应），广泛应用于细胞水平及体内生物正交反应。巯基端则可参与马来酰亚胺反应、二硫键形成或金属表面自组装。二者结合，使该产品成为构建多功能生物材料和智能纳米系统的理想桥接分子。

二、结构组成与设计原理

endo-BCN（应力环炔基团）

endo-BCN 具有较高环张力，可在温和条件下与叠氮基快速反应，形成稳定三唑环结构。

其特点包括：

无需铜催化剂

细胞友好，低毒性

反应选择性高

适用于体内外标记

PEG（聚乙二醇连接链）

PEG 提供优良水溶性和生物相容性，同时赋予分子柔性空间结构，降低空间位阻，提高偶联效率。

–SH（巯基功能端）

巯基可参与多种反应：

与马来酰亚胺形成稳定硫醚键

与金表面形成Au–S键

氧化形成二硫键

参与硫醇-烯点击反应

该设计实现“点击反应 + 巯基偶联”双功能连接策略。

三、理化性质

外观：白色或类白色固体

分子量：常见1k、2k、3.4k、5k（可定制）

溶解性：可溶于水、PBS、DMSO、DMF

反应类型：SPAAC点击反应、巯基偶联反应

稳定性：需避光、低温干燥保存（-20℃）

注意事项：巯基易氧化，建议惰性气体保护或加入还原剂保存

四、产品特点

铜自由点击反应活性

适用于活细胞及体内生物标记。

双端功能化设计

可同时连接叠氮修饰分子与巯基反应分子。

高选择性与高反应效率

SPAAC反应快速且专一性强。

良好生物相容性

PEG链减少非特异性吸附。

适用于复杂生物体系

可在温和条件下完成偶联。

五、应用领域

生物正交标记

与叠氮标记的蛋白质、糖链或核酸偶联。

纳米粒子表面修饰

巯基可用于金纳米粒子或量子点修饰。

*体或蛋白偶联

通过巯基与马来酰亚胺修饰蛋白连接。

智能水凝胶构建

构建双功能交联网络。

药物递送系统构建

作为桥接分子连接载体与功能分子。

六、产品规格

项目 规格

产品名称 endo-BCN-PEG-SH

分子量 1k–5k（可定制）

外观 白色粉末

纯度 ≥95%

溶解性 水及常见有机溶剂

储存条件 -20℃避光干燥

包装规格 10 mg、50 mg、100 mg

七、使用建议

使用前现配溶液，避免巯基长期暴露空气。

点击反应一般在室温、pH 7.0–7.5条件下进行。

巯基偶联反应建议在无氧环境中进行。

反应后可通过SEC或HPLC纯化产物。

八、优势总结

无铜点击反应，安全性高

双功能连接设计

适用于体内外应用

高选择性与高效率

可定制多种PEG长度

九、结论

endo-BCN-PEG-SH 是一种结合无铜点击化学与巯基偶联功能的双活性PEG衍生物。其结构设计实现了高效、生物正交、温和条件下的分子连接，在生物标记、纳米材料修饰及智能药物递送系统构建中具有重要应用价值。作为多功能桥接分子平台，endo-BCN-PEG-SH 为准生物材料设计和纳米医学研究提供了可靠工具。

西安齐岳生物提供磷脂PEG产品介绍

西安齐岳生物致力于为全球客户提供高质量的磷脂PEG（磷脂-聚乙二醇）产品。磷脂PEG作为一种重要的生物医药原料，广泛应用于药物递送、基因治疗、纳米技术、疫苗开发等多个领域。齐岳生物的磷脂PEG产品具有优异的生物相容性、较长的血液循环时间及良好的稳定性，是药物载体和靶向递送系统的理想选择。

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