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mPEG-SH,mPEG-Thiol,134874-49-0,甲氧基-聚乙二醇-巯基的合成
发布时间:2026-03-26     作者:wsw   分享到:

中文名:甲氧基-聚乙二醇-巯基

英文名:mPEG-SH

mPEG-SH(mPEG-Thiol,CAS号134874-49-0,甲氧基-聚乙二醇-巯基)是一类末端带有巯基(-SH)的单功能化聚乙二醇衍生物,中文名称为甲氧基-聚乙二醇-巯基,英文别名包括Methoxy-PEG-Thiol、Methoxy polyethylene glycol-Thiol、PEG-SH,其分子结构以亲水性甲氧基聚乙二醇(mPEG)为主链,一端为甲氧基(-OCH₃)封端保证生物惰性,另一端共价连接高活性巯基,兼具mPEG的亲水性、生物相容性与巯基的多样反应活性,是材料表面改性、纳米材料制备及精细化工合成领域的重要试剂,其中CAS号134874-49-0对应特定分子量的甲氧基-十二聚乙二醇-巯基,是该类衍生物中应用较广泛的具体品类。

该化合物的合成以聚乙二醇单甲醚为起始原料,先通过末端羟基的活化处理(常用对甲苯磺酰氯活化),再与硫氢化钠、巯基乙酸等巯基化试剂进行亲核取代反应,最终经纯化得到目标产物。反应需在惰性气体氛围下进行,避免巯基被空气中的氧气氧化,反应条件温和,无需高温高压,产物纯度可达98%以上,可通过柱层析、透析等方法进一步去除杂质。其理化性质具有明显的分子量依赖性,低分子量(如CAS号134874-49-0对应的576.7分子量)产品多为白色固体,高分子量产品可呈现白色至淡黄色粉末或粘稠液体,易溶于水、DMSO、DMF等极性溶剂,难溶于正己烷、甲苯等非极性溶剂,化学稳定性较好,但巯基易被氧化形成二硫键,需在-20℃干燥避光环境下储存,避免反复冻融与强氧化剂接触,储存期限可达1年。

应用领域核心聚焦于巯基的特异性反应能力,与前文四种mPEG衍生物形成差异化,其巯基可参与多种反应,包括与马来酰亚胺的迈克尔加成反应、与金属离子的配位反应、二硫键的形成与断裂反应,还可特异性吸附于金、银等金属表面,这一特性使其在多个领域具有不可替代的优势。在纳米材料领域,mPEG-SH可通过巯基与金纳米粒子(AuNPs)、金纳米棒(AuNR)表面的特异性结合,实现mPEG亲水链的接枝,不仅能提升纳米颗粒的水相分散性与稳定性,还可辅助硫醇化DNA加载到金纳米棒表面,为纳米结构组装、纳米传感等研究提供支撑,其中Tween 20与mPEG-SH联合使用可有效置换金纳米棒表面的CTAB,优化纳米材料性能。

在高分子材料合成中,该化合物可作为交联剂或大分子单体,通过巯基与含双键、马来酰亚胺基团的聚合物反应,制备具有特定功能的接枝共聚物、交联聚合物,这类聚合物可用于制备弹性体、抗污涂层等材料。在材料表面改性中,mPEG-SH可通过巯基与材料表面的活性基团反应,引入亲水性PEG链,改善材料的相容性、抗污性,减少非特异性吸附,适用于涂料、胶粘剂、金属材料表面改性等工业领域。此外,其巯基的可逆氧化还原特性(可通过还原剂实现二聚体的解聚),使其可用于可逆聚乙二醇化研究,在精细化工中间体合成中也具有广泛应用前景,是一类反应多样性突出的功能化PEG衍生物。

mPEG-SH

产地:西安

供应商:西安齐岳生物科技有限公司

纯度:99%

用途:仅用于科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

 

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。

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