4-叔-丁基二甲基硅烷基氧基-6-氟-2-羟基甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃

CAS号：1286156-10-2

该化合物是一种含硅基保护基团的氟代苯并吡喃类中间体，常用于药物或功能材料中间结构的合成。其分子中含有以下几个关键结构：苯并吡喃环、羟甲基侧链、氟取代基以及用于保护羟基的TBDMS（叔丁基二甲基硅醚）基团。

结构特点与化学性质：

苯并吡喃母核赋予了该分子一定的刚性和芳香性；

6-位的氟原子可通过电子效应影响分子的代谢稳定性和亲脂性；

2-位的羟甲基提供了进一步修饰的反应位点；

TBDMS基团作为羟基保护基，在有机合成中常用，以防止该位置的非特异反应。

合成思路：
常见的合成路线包括：

1. 从氟代苯酚衍生物出发，经过醚化构建苯并吡喃环；

2. 在2-位引入羟甲基；

3. 使用TBDMSCl与碱性条件（如Imidazole）对羟基进行保护反应；

4. 所得化合物可作为合成下游目标分子的中间体。

应用领域：

作为糖苷水解酶抑制剂的先导结构；

用于构建含氟苯并吡喃类天然产物模拟物；

在药物化学中用于改善药物的代谢稳定性与膜通透性；

在某些荧光探针设计中，苯并吡喃结构为关键发光基团。