2-氯-6-三氟甲基烟腈（CAS 386704-06-9）

一、分子结构与性质
化合物属于吡啶腈类，有吡啶环骨架，2-位氯取代，6-位带有三氟甲基（–CF₃）取代基，3-位是氰基（–CN）。整体分子呈平面结构，分子式 C₇H2ClF₃N2。CF₃ 基团为高电负性基团，有强吸引电子效应，使整个分子电子云偏负；氯原子也是吸电子取代基；氰基则具有较强*性和*端碳‐氮三键特性。整体分子疏水性较强，但腈基又带一定*性。

二、合成路线
常见路线为以 2-氯-6-三氟甲基吡啶为母核，利用氰化钠或氰化氢在脱氯条件下引入 CN：

从 2-氯-6-三氟甲基吡啶出发；

在催化剂（如 CuCN）或相转移催化剂作用下，在*性溶剂（DMF、DMSO）中进行亲核芳香取代反应，Cl 被 CN 替换；

反应温度通常控制在 80–120 ℃；

提纯方法常用柱层析或重结晶，目标化合物可获得白色或微黄色结晶粉末。

三、物理化学性质

外观：白色至浅黄色结晶固体；

熔点：约 180–185 ℃（具体视测定纯度而异）；

沸点：分解前不会独立沸腾；

溶解性：易溶于*性有机溶剂（DMF、DMSO、乙腈等），水中几乎不溶；

稳定性：在常温常压下较为稳定，避免强酸碱和强还原剂作用。

四、应用领域

医药化学中间体

腈基可进一步转化为酰胺、肟、胺等功能团；

CF₃ 基团可增强分子的脂溶性、生物膜穿透性与代谢稳定性；

所以本化合物可作为潜在药物先导分子设计中的关键结构片段。

农化品中间体

腈类结构常用于杀虫剂、杀菌剂的研发；

三氟甲基与氯替换增强分子疏水性，易透膜，且代谢慢，提高活性持久性。

材料科学与功能分子

可用于含氟功能小分子的设计，如液晶材料、电子材料中的配体结构；

腈基易形成配位结构，可用于金属有机框架或配位材料的前体。

五、安全性与毒理学

腈基有一定毒性，尤其是吸入或皮肤接触可能引起刺激；

CF₃ 基团对代谢酶作用稳定，代谢后可能滞留，需要谨慎处理；

实验室操作应佩戴防护手套、护目镜、使用通风柜；

废弃物按含氰化物处理，不可随意排放。

六、存储与处理

储存条件：密封避光，−20 ℃ 干燥处；

与氧化剂、强酸强碱分开存放；

长期保存建议定期检查纯度、析晶情况；

操作环境需通风、避免吸入气雾。