2-氯-6-三氟甲基苯硼酸（CAS 851756-52-0）

一、结构与性质
分子为苯硼酸类衍生物，2-位 Cl，6-位 CF₃，苯环上带硼酸基（–B(OH)2）。分子式 C₇H₄BClF₃O2。硼酸基固有 Lewis 酸性，能与碱性或配体形成配位键。

二、合成方法

从 2-氯-6-三氟甲基溴代苯出发，采用硼化试剂（如 B2(OH)₄ 或 B(OR)₃ 在催化剂 Pd(PPh₃)₄ 或 Cu 催化下）进行硼酸化；

或采用 Miyaura–Ishiyama 交叉偶联：溴苯 + B2(pin)2 → 然后氧化转为 B(OH)2；

反应需要惰性气氛（N2 或 Ar），温度控制在 60–80 ℃；

提纯为硼酸状态或其内酯形式，然后水解得硼酸。

三、物理化学性质

外观：白色晶体或粉末；

熔点：较低，约 150 ℃ 左右（有脱水或聚合可能）；

溶解性：硼酸易聚合，通常在水中限溶，乙醇或水-乙醇混合物中溶解；

稳定性：对热与碱敏感，干燥条件下较稳定。

四、应用领域

Suzuki–Miyaura 偶联反应试剂

与有机卤素化合物进行 Pd 催化偶联，构建 C–C 键；

在药物或有机功能材料合成中用作关键片段。

功能材料开发

硼酸为官能团可与糖、胺等形成配位结合，用于传感器材料或相分离体系；

CF₃ 与 Cl 增强性能，如改善热稳定性、光电性质。

生命科学

硼酸配合物可选择性识别糖类（水解衍生物）、核酸等；

应用于生物分析、糖传感器或药物载体设计。

五、安全与毒理
硼酸具有低至中等毒性，大量接触可能引起皮肤眼睛刺激或呼吸道不适。实验中需佩戴防护装备，废液按含硼化合物处理。

六、存储条件
干燥、避潮、冷藏（4 ℃ 或 −20 ℃）保存，避免与强碱性物质共存防止酸性破坏。