磁性纳米粒子，尤其是Fe3O4，由于其具有比表面积大、无毒、环境友好、可通过磁体回收等特点，在磁共振成像、**控制、生物传感和催化等都被广泛研究。然而，磁性纳米粒子由于其疏水表面和较大的比表面积，在水介质中容易团聚，这会导致相邻分子相互作用的降低。而目前比较**的解决办法是：通过使用二氧化硅(SiO2)作为涂层材料来防止纳米颗粒之间的直接接触。

咪唑类化合物是杂环化合物中重要的一类，许多**活性成分都含有该结构。在含咪唑的众多化合物中，4,4’-(arylmethylene) bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol5-ol)衍生物由于具有特殊的生物活性而受到广泛关注。制备该类衍生物，普遍的方法是使用催化剂一锅法合成。其中常用的催化剂有[Et3NH][HSO4]、钒酸化Fe3O4、硝酸铈铵等。然而这些反应通常具有反应时间长、反应条件苛刻、使用有毒有机溶剂作为反应介质、催化剂不具有可回收性等缺点。因此，开发设计出既具有可回收性又不存在上述缺陷的**多相催化剂一直是该领域的热点之一。

通过将含磺酸基的离子液体枝接到SiO2包覆的Fe3O4上，并对其催化一锅法合成4,4’-(arylmethylene) bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol5-ol)衍生物的性质进行了研究。

图1. Fe₃O₄@SiO₂-NDIS的制备流程图

图2.Fe₃O₄@SiO₂-NDIS(d)的红外图谱

图3. Fe₃O₄@SiO₂-NDIS(a)与使用过的Fe₃O₄@SiO₂-NDIS(b)的TGA曲线

先对相应样品进行了红外图谱测定。通过观察分析相应波数的吸收发现，SiO2及离子液体分子成功地接枝在Fe3O4上。随后，对催化剂使用前后的热稳定性进行了测试，发现在200-750 ℃温度范围内，质量下降了26%，这是由于催化剂上有机组分的分解导致。

图4. 催化剂的循环能力测试

在经历一系列反应条件筛选后，发现该反应在不要其它溶剂、催化剂含量为10 mg、温度为80 ℃、反应时间为5 min时达到产率98%。并且该催化剂能够对一系列同类型反应进行催化，这也表明其催化剂的通用性。与此同时，循环测试结果显示，其在5次循环以内的催化剂活性没有明显降低，这表明其催化剂具有良好的可重复使用性能。

综上所述，通过将离子液体枝接到二氧化硅包覆的四氧化三铁上，成功合成了用于催化一锅法合成咪唑衍生物的催化剂。研究显示，该催化剂具有良好的催化能力和循环性能，有望在实际中进行应用。

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生物素修饰的Fe3O4磁性纳米颗粒(Biotin@Fe3O4)

绿色荧光素标记的Fe3O4磁性纳米颗粒(FITC@Fe3O4)

红色罗丹明标记的Fe3O4磁性纳米颗粒

CY3菁染料标记的Fe3O4磁性纳米颗粒

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Concanavilin A 刀豆球蛋白包裹的Fe3O4磁性纳米颗粒

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叶酸的Fe3O4磁性纳米颗粒

纳米金包Fe3O4磁纳米颗粒

活性基团功能化PEG纳米金包Fe3O4磁纳米颗粒

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X=MAL/NH2/COOH/NH2/N3/NHS/BIOTIN/CHO/ALK

Protein A包裹的Fe3O4磁性纳米颗粒

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磷脂修饰Fe3O4磁性纳米颗粒ILP

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罗丹明标记表面氨基功能化葡聚糖修饰的Fe3O4磁性纳米颗粒

香豆素标记表面氨基功能化葡聚糖修饰的Fe3O4磁性纳米颗粒

聚L-酪氨酸Poly L-Tyrosine包裹Fe3O4磁性纳米颗粒

大环配体DOTA修饰Fe3O4磁性纳米颗粒

氧化铁纳米粒子/Fe3O4纳米复合物

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纳米金颗粒表面负载多肽抗体蛋白

纳米金棒负载抗体蛋白多肽

氧化铁纳米粒子/Fe3O4纳米复合物

聚(苯胺-吡咯)共聚物/Fe3O4复合材料

zzj 2021.3.11