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水飞蓟素-磺丁基-β-环糊精包合物(SM-SBE-β-CD)的制备及研究(含电竞图谱、红外光谱)
发布时间:2021-04-08     作者:axc   分享到:

水飞蓟素(silymarin,SM)是菊科药用植物水飞蓟果实的提取物,是天然的黄酮木脂素类化合物,主要成分有花旗松素(taxifolin,TF)、水飞蓟亭(silychristin,SC)、水飞蓟宁(silydianin,SD)、水飞蓟宾(silybin,SB)以及异水飞蓟宾(isosilybin,ISB)[1],在临床上**中毒性肝损伤、肝硬化、慢性肝炎疗效**,但其水溶性和脂溶性均较差,生物利用度只有20%~40%[3],使其临床应用受到限制。环糊精包合技术可**提高**的水溶性,**制剂中常用的环糊精种类有β-环糊精(β-CD)、羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)、2,6-二甲基-β-环糊精(DM-β-CD)、磺丁基-β-环糊精(SBE-β-CD),本研究**对环糊精的种类进行筛选,**选用SBE-β-CD作为包合材料。

环糊精包合物的制备及选择:

分别称取β-CD 113.4 mg、HP-β-CD 140.3 mg、DM-β-CD 133.3 mg、SBE-β-CD 216.2 mg置于100 mL量瓶中,少量纯化水超声溶解后,用纯化水稀释至刻度,即得1 mmol/L的标准液。分别量取0、2、4、6、8、10 mL各标准液置于10 mL量瓶中,纯化水稀释至刻度,制成梯度浓度溶液,将过量SM原料药加入上述各梯度浓度溶液中,在37 ℃,100r/min水浴振荡24 h。静置后,8 000 r/min离心7 min,取上清液,0.45 μm微孔滤膜滤过,将续滤液稀释10倍进样。以各环糊精的浓度为横坐标,SM浓度为纵坐标作图,得到相溶解度图,见图1。结果表明TF、SC、SD 3种成分在不同浓度环糊精下的溶解度差别较小,SB与ISB在其溶解度大小为SBE-β-CD>DM-β-CD>HP-β-CD>β-CD,故在以下实验中采用SBE-β-CD作为载体制备包合物。

图1image.png

水飞蓟素SM各成分在SBE-β-CD溶液的相溶解度见图2,各成分的浓度随SBE-β-CD溶液浓度的增加而呈非线性增加,表明SBE-β-CD在该浓度范围内**与环糊精形成的是1∶n(n>1)的包合物。

图2image.png

水飞蓟素-磺丁基-β-环糊精包合物(SM-SBE-β-CD)的电竞图谱

分别取SM原料药、SBE-β-CD、物理混合物(称取处方量的**与载体,研细,以等量递加法充分混合后过80目筛,即得)和包合物粉末少许,置于载玻片上,然后将载玻片置于显微镜物镜下,调节放大倍数为20×40,分别对各样品图像采集,结果见图3。结果显示,在SM原料药、SBE-β-CD、SM和SBE-β-CD的物理混合物的显微镜视野中,几种物质单独游离存在,而在SM环糊精包合物的显微镜视野中,看不到游离的**和SBE-β-CD,而是以一种新的物质形态存在,由此可初步判断SM与SBE-β-CD已形成包合物。

图3image.png


水飞蓟素-磺丁基-β-环糊精包合物(SM-SBE-β-CD)的红外光谱分析:

分别称取SM原料药、载体、物理混合物、包合物少许,与溴化钾(约200 mg)于玛瑙研钵中,在红外光灯下混合研磨均匀后,压片测定,进行红外光谱扫描,结果见图8。由图可知,SM于3 450 cm−1处出现的酚羟基(Ar-OH)峰(原料药的特征峰之一),包合物的红外图谱中未见SM特征吸收峰,其主要显示SBE-β-CD的特征峰,但包合物与物理混合物的图谱存在一定的差异,包合物中有4个峰发生蓝移σ:2881.63、1 507.12、1459.18、1 422.45cm−1;有4个峰发生红移σ:2 938.78、1 640.10、1 373.47、1 330.61cm−1;且增加了2个峰σ:1 204.08、951.02 cm−1。物理混合物的红外图谱叠加了衰减的SM特征峰和SBE-β-CD特征峰,主要表现出SBE-β-CD的特征峰。结果显示,包合物与物理混合物图谱相比,峰的位移与强度均发生了变化,且有新的吸收峰产生,证明SM与SBE-β-CD形成了包合物。

图4image.png

水飞蓟素-磺丁基-β-环糊精包合物(SM-SBE-β-CD)的X-射线衍射法  

取SM、SBE-β-CD、物理混合物以及SM-SBE-β-CD包合物粉末进行X-射线衍射分析,工作条件:CuKa靶,石墨单色器衍射单色化,管电压50 kV,管电流20 mA,结果见图9。由图可知,SM原料药在18~32 ℃处有连续的结晶衍射峰,SBE-β-CD无结晶峰,物理混合物中原料药的结晶峰有一定的减弱,但依然可见,包合物中原料药的结晶峰消失,说明在包合物中**可能以非晶型或无定型的形式存在,推测**被包合进SBE-β-CD中。

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