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CY5.5-Br,CY5.5-溴,花菁修饰5.5溴化物
发布时间:2025-03-17     作者:wyh   分享到:

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西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


产品名称:CY5.5-Br,CY5.5-溴,花菁修饰5.5溴化物

1. 结构设计

CY5.5(近红外荧光团):

基于多甲川链的吲哚/苯并吲哚杂环结构,吸收/发射波长约680-750 nm(NIR-I),适用于深层组织成像(穿透深度>1 cm),避开血红蛋白/水吸收峰。

Br(功能化基团):

溴原子通过亲电取代或前体合成引入杂环侧链或甲川链,作为生物正交反应位点(如点击化学)或进一步功能化的锚点。

2. 合成策略

直接溴化法:

步骤1:构建CY5.5核心结构(如通过多甲川链连接吲哚杂环)。

步骤2:在杂环侧链或甲川链的活性位点(如甲基)进行溴化(如NBS/光照或Br₂/FeBr₃)。

前体引入法:

步骤1:合成含溴的杂环前体(如溴代吲哚)。

步骤2:通过缩合反应构建CY5.5结构,保留溴原子。

3. 关键性质

光学性能:

量子产率(Φ_f):0.1-0.3(与CY5.5-COOH/CHO相当),溴取代对荧光影响较小。

消光系数(ε):>150,000 M⁻¹cm⁻¹(高灵敏度)。

反应活性:

点击化学:与叠氮化物(-N₃)发生CuAAC反应,生成1,2,3-三唑(反应速率快,生物相容性好)。

亲核取代:溴可被巯基(-SH)或氨基(-NH₂)取代(需碱性条件,如pH 9-10)。

稳定性:

光稳定性:优于量子点,但需避光保存(尤其水溶液)。

生理稳定性:CY5.5核心对pH敏感,溴原子在生理条件下稳定。

生物相容性:

低细胞毒性,但需控制剂量(高浓度可能引起膜损伤)。

4. 表征与优化方向

结构验证:

NMR:检测溴邻位质子的裂分(如dd峰,耦合常数~5-10 Hz)。

X-ray单晶衍射:确认溴取代位置(如杂环C3或甲川链末端)。

UV-Vis/FL:确认吸收(~680 nm)和发射(~710 nm)峰。

性能评估:

点击效率:通过HPLC或质谱监测三唑产物生成。

荧光淬灭:比较自由染料与点击产物的量子产率。

储存条件:避光、低温(-20℃)保存,加入抗氧化剂(如BHT)。

挑战与优化:

区域选择性:控制溴化位置以避免淬灭荧光(如避免甲川链共轭中心溴化)。

多模态标记:结合放射性核素/MRI造影剂,构建双模态探针。

体内清除:PEG化或纳米载体延长血液循环时间。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

CY5.5-Br,CY5.5-溴,花菁修饰5.5溴化物

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