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cas:1609659-01-9,TCO-PEG3-Maleimide ,(4E)-TCO-PEG3-Mal的反应机理
发布时间:2025-05-21     作者:axc   分享到:

cas:1609659-01-9,TCO-PEG3-Maleimide ,(4E)-TCO-PEG3-Mal的反应机理

名称:TCO-PEG3-Maleimide

纯度:95%+

反应机理

该化合物结合了 TCO(反式环辛烯)和马来酰亚胺(Maleimide)基团,其反应机理基于生物正交化学和巯基特异性偶联:

TCO 的生物正交反应:TCO 与四嗪发生 Diels-Alder 反应,无需铜催化剂,反应快速(动力学常数可达 10⁴–10⁵ M⁻¹s⁻¹),适用于活体环境。该反应通过 [4+2] 环加成生成稳定的六元环产物,可用于实时追踪生物分子。

马来酰亚胺的巯基偶联:马来酰亚胺在中性至弱碱性条件(pH 6.5–8.5)下能与巯基(-SH)特异性反应,形成稳定的硫醚键。这一特性使其可直接偶联抗体、蛋白或肽段中的半胱氨酸残基,实现定点标记。

协同应用机制:通过 PEG3 链连接 TCO 和马来酰亚胺,兼具亲水性(提高水溶性)和柔性(减少空间位阻)。例如,在抗体标记中,马来酰亚胺首先与抗体的巯基反应,随后通过 TCO 与携带四嗪的荧光探针或药物分子偶联,实现两步法生物偶联,避免多步反应对蛋白活性的影响。

动力学优势:TCO - 四嗪反应的快速性允许在低浓度下完成偶联,减少对生物体系的干扰,适用于活细胞内的动态标记或药物递送系统的原位组装。

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

TCO-PEG3-Maleimide

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