cas:69981-39-1，Bis-Tos-(2-hydroxyethyl disulfide)的合成路线

Bis-Tos-(2-hydroxyethyldisulfide)，中文名称为双对甲苯磺酰基-2-羟乙基二硫化物，是一种结构对称的有机小分子，包含两个对甲苯磺酰（Tosyl）活性基团和一个中心二硫桥接的乙醇结构（–HOCH₂CH₂–S–S–CH₂CH₂OH–）。该分子结合了二硫键的可还原性和Tos基团的良好离去特性，可用于构建可降解交联结构、生物偶联载体或作为化学合成的中间体。

合成路线如下：

起始原料准备

起始物为2-羟基乙硫醇（HOCH₂CH₂SH），两个分子在氧化条件下可形成对称型的二硫化物，即2,2'-二羟乙基二硫化物（HOCH₂CH₂–S–S–CH₂CH₂OH）。该反应可在碱性环境下通过空气氧化、碘氧化或双氧水氧化实现。

Tos基团引入

将所得的二羟基二硫化物与过量的对甲苯磺酰氯（TsCl）在碱性条件下（如吡啶或三乙胺）反应。通常在低温（0–5°C）下滴加TsCl，以避免。TosCl与羟基发生酯化反应，分别在两个末端形成对甲苯磺酸酯结构。

反应控制与纯化

为保证完全转化，反应持续时间通常为12–24小时。反应后用冰水处理，萃取有机层，并使用柱层析纯化产物。终可得白色至浅黄色固体状Bis-Tos-(2-hydroxyethyldisulfide)。

此化合物因含有二硫键，在还原条件下（如DTT或TCEP）可断裂，同时Tos基可与胺、醇或巯基反应，是可逆交联剂设计中的理想桥接试剂。

英文名称： Bis-Tos-(2-hydroxyethyl disulfide)

中文名称： 双-甲苯磺酸-(2-羟乙基二硫化物)

MF： C18H22O6S4

MW： 462.62

CAS： 69981-39-1

结构式

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.23