马来酰亚胺改性磷脂，DSPE-MAL，助力构建靶向脂质纳米载体-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

简介：DSPE-MAL是一种功能性磷脂脂质，含有两个饱和硬脂酸链作为疏水尾部，头部连接有反应活性极强的马来酰亚胺官能团。马来酰亚胺结构专门用于与含有硫醇（-SH）基团的分子发生高效且专一的共价反应，形成稳定的硫醚键。该特性使DSPE-MAL成为脂质体、脂质纳米颗粒等纳米载体表面进行巯基官能化分子偶联的理想材料，广泛应用于生物标记、靶向药物递送和多功能纳米系统的构建。

二、分子结构与物理化学性质

1. 分子结构

DSPE-MAL分子基于1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺（DSPE），其两条饱和硬脂酸长链确保分子优异的膜嵌入和稳定性。头部的乙醇胺氨基被修饰为马来酰亚胺基团，具有极强的与硫醇基团的选择性反应活性。

2. 物理化学性质

性质说明

分子量约900 Da

外观白色至浅黄色粉末或油状物

溶解性可溶于有机溶剂（氯仿、甲醇、乙醇、DMSO），水中不溶

电荷中性（马来酰亚胺为中性基团）

反应特性马来酰亚胺能在pH 6.5–7.5范围内快速与巯基形成稳定硫醚键

稳定性干燥状态稳定，水溶液中马来酰亚胺易水解，需避光避湿

马来酰亚胺改性磷脂，DSPE-MAL

三、合成工艺

DSPE-MAL通常由DSPE-NH₂与马来酰亚胺活化试剂反应制备，关键步骤如下：

原料准备

以DSPE含有氨基末端的衍生物为原料，保证反应的特异性和效率。

马来酰亚胺接枝

通过与马来酰亚胺基团的活性化试剂（如马来酰亚胺-琥珀酰亚胺酯）反应，将马来酰亚胺官能团共价连接于DSPE头部氨基上。

纯化处理

通过硅胶柱层析、高效液相色谱（HPLC）等技术纯化产物，去除未反应试剂和副产物。

结构确认

利用核磁共振（NMR）、质谱（MS）等分析手段确认产物结构与纯度。

四、主要应用领域

1. 巯基基团偶联反应

DSPE-MAL特有的马来酰亚胺基团专门用于与含有硫醇的分子（如巯基化肽、蛋白质、抗体、酶等）进行共价偶联。反应高效且专一，形成稳定的硫醚键，不易被还原剂破坏。

2. 脂质体及脂质纳米颗粒功能化

表面修饰：通过DSPE-MAL与巯基化配体偶联，实现脂质体表面的功能化修饰，赋予脂质体靶向识别能力和免疫逃逸特性。

构建多功能纳米系统：结合荧光染料、靶向肽、抗体等，实现药物载体的多重功能。

PEG修饰：通过巯基PEG偶联，提高纳米颗粒的稳定性和体内循环时间。

3. 生物标记与检测

利用DSPE-MAL偶联荧光染料或生物素等标签，构建脂质纳米颗粒生物探针，用于细胞成像、体内追踪和生物传感。

4. 载体材料的靶向改造

通过与巯基化抗体、肽类分子结合，实现脂质载体对肿瘤细胞或特定组织的靶向。

5. 蛋白质及酶的固定化

利用马来酰亚胺-巯基偶联技术，实现蛋白质或酶在脂质体表面的高效固定，促进生物催化和生物医学研究。

五、使用方法及注意事项

1. 使用方法

溶解方式

DSPE-MAL一般溶于有机溶剂（如氯仿、甲醇、乙醇、DMSO），用于制备脂质膜或脂质体。

偶联反应

以pH 6.5–7.5的缓冲液中进行，马来酰亚胺与巯基快速形成稳定硫醚键，反应时间一般30分钟至数小时，温度可控制在室温。

反应比例

根据巯基分子的含量，合理调整DSPE-MAL的用量，确保偶联效率。

纯化步骤

反应后通常通过透析、超滤或色谱去除未反应的分子。

2. 注意事项

储存条件

应避光、低温（-20℃）干燥保存，防止马来酰亚胺基团水解失活。

溶剂选择

避免水溶液中长时间存放，以免马来酰亚胺基团水解。

反应pH控制

pH过高或过低均影响反应效率，严格控制在6.5至7.5。

避免氧化

巯基分子如多肽或蛋白易氧化，应尽量新鲜制备并避光操作。

操作安全

操作时应戴手套、口罩和护目镜，避免吸入溶剂蒸气。

六、产品优势

优势类别详细说明

高选择性马来酰亚胺与巯基专一反应，无副反应产生

反应速度快偶联反应在室温下快速完成，节省实验时间

稳定共价键形成稳定硫醚键，偶联分子牢固不易脱落

膜嵌入能力强 DSPE的双硬脂酸链确保脂质稳定嵌入脂质双层膜

多功能修饰可与多种巯基化生物分子偶联，实现多样化的载体功能

操作简便溶解及偶联过程条件温和，易于实现大规模制备

七、典型应用案例

靶向脂质体制备

利用DSPE-MAL与巯基化抗体偶联，制备肿瘤靶向脂质体，实现药物的输送。

荧光标记脂质体

DSPE-MAL与巯基染料偶联，构建细胞内追踪脂质体，辅助细胞成像研究。

PEGylation改性

巯基PEG与DSPE-MAL偶联，提高脂质纳米颗粒的血液循环稳定性及生物相容性。

酶固定化载体

脂质体表面利用DSPE-MAL与巯基化酶结合，提升酶的稳定性和催化效率。

纳米颗粒的多功能表面构建

同时偶联不同巯基功能分子，实现药物载体的多重靶向和响应能力。

八、总结

DSPE-MAL作为一种功能化磷脂脂质，以其独特的马来酰亚胺官能团成为纳米药物载体领域的关键材料。其高效、专一的巯基偶联能力，使得脂质体及纳米颗粒的表面修饰更为灵活多样，可实现靶向功能化、生物标记以及智能载体的设计。

凭借稳定的双硬脂酸链结构，DSPE-MAL保证了载体的膜稳定性和生物兼容性。其广泛应用于靶向药物递送、分子成像、生物传感器和生物大分子偶联等前沿科研领域，极大推动了纳米医学和生物材料的创新发展。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!