5-(十八碳酰氨基)荧光素 是一种荧光染料衍生物,其结构基于荧光素(fluorescein)分子,在其分子结构的 5 号位置通过酰胺键连接了一个十八碳长链的脂肪酸——十八酰基(Stearoyl)氨基基团。该化合物兼具荧光素的优异光学性能和脂肪酸的疏水性,广泛应用于生物成像、细胞膜标记、脂质体修饰以及生物分子偶联等领域。
常用名5-(十八碳酰氨基)荧光素
英文名 5-(octadecanoylamino)fluorescein
CAS号 110698-53-8
分子量 613.78300
分子式 C38H47NO6
熔点 N/A
化学结构特点
5-(十八酰基氨基)荧光素的核心结构是荧光素,该分子具有较强的激发吸收峰和发射峰,通常激发波长约为 490-495 nm,发射波长约为 515-520 nm,呈现明亮的绿色荧光。通过在 5 号位置引入十八酰基氨基侧链,分子获得了较强的疏水性和脂溶性,使其能够更好地嵌入或结合于生物膜或脂质环境中。
这种化学修饰通常通过将荧光素的活性酯(如荧光素异硫氰酸酯或荧光素NHS酯)与十八酰基胺(stearoyl amine)反应而成,生成稳定的酰胺键连接。
光学性能
得益于荧光素核心的优异光学性质,5-(十八酰基氨基)荧光素保持了高量子产率和良好的光稳定性。它能够在常规荧光显微镜、流式细胞仪以及荧光光谱仪中被有效激发和检测,且信号强烈,背景低,便于实现高灵敏度的生物检测和成像。
应用领域
细胞膜标记
由于十八碳长脂肪链的疏水特性,5-(十八酰基氨基)荧光素能够有效嵌入细胞膜脂双层,作为膜标记染料用于细胞膜形态学观察、膜动态监测以及细胞内外信号传导研究。
脂质体和纳米颗粒修饰
该分子常用于脂质体、脂质纳米颗粒及其他脂质基质的荧光标记,通过脂肪酸链的亲脂性稳定结合在脂质载体表面或膜层内,实现脂质载体的可视化追踪及体内分布研究。
蛋白质和其他生物大分子偶联
通过其氨基末端的化学活性,可以进一步与蛋白质、抗体、核酸等生物分子共价连接,制备功能化荧光探针,广泛用于免疫荧光、分子探针和生物传感器开发。
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