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Cholesterol-TCO(胆固醇-反式环辛烯)快速点击标记、双键正交连接、生物探针构建
发布时间:2025-07-11     作者:zhn   分享到:

Cholesterol-TCO(胆固醇-反式环辛烯)

中文名称:胆固醇-TCO(反式环辛烯)衍生物

英文名称:Cholesterol-TCO (trans-Cyclooctene)

功能类型:快速点击标记、双键正交连接、生物探针构建

结构与机制:

TCO 是一种应变型烯烃,与四嗪类分子(如Tetrazine)之间可发生快速的逆电子需求Diels-Alder反应(IEDDA),其反应速率远高于其他点击反应形式。胆固醇与TCO偶联后,可赋予脂质体或膜系统可编程的快速功能化能力。

合成策略:

使用胆固醇羟基或氨基与TCO-NHS、TCO-COOH等中间体反应,形成稳定共价键。连接部分常设计为柔性PEG链,以提升反应可及性和空间伸展性。

性能与应用亮点:

1. 超快速生物正交反应:适用于活细胞及体内标记。

2. 与Tetrazine探针联用:进行靶向显影、药物释放激活、信号响应探测。

3. 构建可编程膜系统:如TCO-脂质体与Tetrazine-蛋白融合,调控细胞膜表面结构或功能。

应用场景:

* 体内点击成像系统

* 可激活药物载体(prodrug systems)

* 紧急响应型递送平台

* 可逆功能膜模型(如膜融合或动态装配系统)

产地:西安齐岳生物

用途:科研

Cholesterol-TCO (trans-Cyclooctene)

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