Ac4GaINAz，653600-56-7的合成路线

Ac4GalNAz（全称：N-azidoacetylgalactosamine tetraacetate）是一种常用于糖组学研究的代谢标记物，其可通过细胞代谢整合进O-GlcNAc或O-GalNAc糖链，标记细胞表面聚糖结构。其分子骨架为D-半乳糖胺（GalNAc），在C2位含有叠氮乙酰修饰，且在C1、C3、C4、C6羟基引入乙酰保护基，增强脂溶性。

其合成路线通常包括以下步骤：

原料选择与N-酰化修饰：以D-半乳糖胺为原料，在碱性条件下（如碳酸钠或三乙胺存在）与叠氮乙酸酐反应，实现在C2位的叠氮乙酰基引入，形成GalNAz。

四位乙酰化：中间体GalNAz随后与乙酸酐在吡啶存在下进行乙酰化反应，分别在C1、C3、C4和C6羟基位点生成四个乙酰保护基，产物为目标化合物Ac4GalNAz。

纯化：通过硅胶柱层析纯化，终获得高纯度的Ac4GalNAz白色结晶。

在应用中，Ac4GalNAz可穿越细胞膜进入胞内，在酯酶作用下去保护，形成自由GalNAz。该分子随后可被转化为UDP-GalNAz，通过糖基转移酶催化，整合进多种糖蛋白（如粘液素类）或糖脂结构中。其叠氮基团可通过点击反应与含炔探针（如AF488-alkyne、biotin-alkyne）特异结合，实现糖链可视化、糖组特异富集或生物分子的定点修饰。

英文名称： Ac4GaINAz

中文名称： 1,3,4,6-四-氧-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖

MF： C16H22N4O10

MW： 430.37

CAS： 653600-56-7

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.06.23