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20379-59-3，β-D-Glucopyranosyl azide的化学结构与性质

发布时间：2025-07-23 作者：zyl 分享到：

β-D-Glucopyranosyl azide是一种含叠氮基（-N3）的葡萄糖衍生物，属于糖类有机化合物。它是以β-D-葡萄糖为核心结构，叠氮基取代了还原端的羟基，形成了糖基叠氮化合物。该化合物在化学合成、生物正交反应及糖化学研究中具有重要作用。常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

化学结构与性质

β-D-Glucopyranosyl azide基于六碳的D-葡萄糖构架，采取环状的吡喃糖形式（pyranose，六元环结构），其中还原端的羟基被叠氮基(-N3)取代，形成β-型构型。β构型指的是糖环上关键碳（C1）的取代基（叠氮基）与环上C5的羟基处于同侧，即“向上”或“向下”的方向一致。

叠氮基（N3）特性：叠氮基是一种高能、富含电子的官能团，具有强烈的反应活性，常用于“点击”化学（Click Chemistry）反应，尤其是铜催化的叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）。

水溶性：由于多羟基结构，β-D-Glucopyranosyl azide在水中具有较好的溶解度。

稳定性：该化合物在适当条件下稳定，但叠氮基具有一定的热敏感和光敏感性，需要避光和低温保存。