常用名 花青5双己酸染料,琥珀酰亚胺酯,钾盐
英文名 CYANINE 5 BIHEXANOIC ACID DYE, SUCCINIMIDYL ESTER, POTASSIUM SALT
CAS号 252255-42-8
分子量 975.13300
分子式 C45H51KN4O14S2
熔点 N/A
化学结构与性质
Sulfo-Cyanine5是Cyanine系列的一种,具有较长的共轭双键链,发射波长处于近红外区域(约 670 nm 左右),利于生物组织成像和分子探针开发。该分子的结构末端连接两个NHS活性酯基团(SE,N-羟基琥珀酰亚胺酯),可以与蛋白质、抗体或其他含游离胺基的分子形成稳定的酰胺键。
磺酸盐基团:赋予染料良好的亲水性,避免疏水性聚集和非特异性结合,降低背景信号。
双NHS酯基团:允许该染料在两个位置与生物分子偶联,实现双端标记或交联。
钾盐形式:增强溶解度和稳定性,适合生物缓冲体系中的使用。
反应机制与偶联
Sulfo-Cyanine5 bis-SE 的两个 NHS 酯基团在pH 7.0–8.5条件下,与生物分子中游离的胺基(主要是蛋白质的赖氨酸残基)迅速发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键,实现共价偶联。
双端活性使得偶联更灵活,既可用于单分子多点标记,也可构建荧光交联桥,增强信号稳定性和标记效率。
磺酸盐提高水溶性,促使偶联反应更均匀,避免因染料聚集引起的非特异性吸附。
该偶联反应不需催化剂,温和条件下完成,适合蛋白质等生物分子的功能保持。
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