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(4E)-TCO-NHS ester,(4E)-反式环辛烯-羟基琥珀酰亚胺酯
发布时间:2025-07-31     作者:hyy   分享到:

【产品名称】:(4E)-TCO-NHS ester,(4E)-反式环辛烯-羟基琥珀酰亚胺酯


【基本介绍】:

(4E)-反式环辛烯-羟基琥珀酰亚胺酯((4E)-TCO-NHS ester)

(4E)-TCO-NHS ester 是一种具备高度反应性与生物相容性的有机小分子,专门设计用于在温和条件下对含伯胺的生物大分子进行高效、特异性标记。其分子结构由两个功能区组成:一个是 (4E)-反式环辛烯基团(TCO),另一个是 NHS 酯(N-hydroxysuccinimide ester)。

TCO 属于应力环烃,其八元环张力结构使得它对四唑啉(Tetrazine)类化合物具有极高的反应活性。相比顺式环辛烯,(4E)-TCO 的立体结构更稳定,反应选择性更高,因此特别适用于生物正交反应。其反应常数在生物反应中通常高于 10⁵ M⁻¹s⁻¹,可在几分钟内完成共价偶联,且不依赖金属催化剂或紫外光激活,是最理想的体内生物标记策略之一。

NHS 酯端则能够与蛋白质或多肽链上的伯胺(如赖氨酸残基)反应,生成稳定的酰胺键。这一反应在 pH 7.4~8.5 条件下高效且特异性好,常用于蛋白质修饰、纳米材料表面功能化等。整个反应体系对水敏感,因此在使用前一般需现配现用,溶于无水 DMSO 或 DMF。

由于该化合物能快速、温和地在蛋白质上引入TCO基团,后续便可通过与Tetrazine标记分子发生生物正交点击反应,实现一系列下游应用,例如构建荧光探针、抗体偶联药物(ADC)、标记胞内蛋白、构建交联蛋白复合物等。也可用于细胞表面修饰,制作分选标签或调控信号通路。

此外,(4E)-TCO-NHS ester 反应产物稳定性强,不易水解,不会影响目标蛋白的空间构象,极大提升了在复杂生物环境中的实用性。这使其在蛋白质工程、细胞生物学、靶向治疗和体内成像等多个领域中发挥着关键作用。

综上,(4E)-TCO-NHS ester 是将化学精准性与生物兼容性有机结合的代表性工具分子,是现代生物正交化学研究的重要基石之一。

(4E)-TCO-NHS ester


【基本信息】:

生产地:陕西·西安

纯度标准:≥95%(高纯级)

物理形态:粉末状固体

包装规格:50mg / 100mg / 250mg / 500mg(灵活选量)

贮存要求:低温避光存储

特别声明:本品为科研专用!禁止临床或人体应用!


【关于我们】:

西安齐岳生物科技有限公司是一家专业从事生物科研材料研发与销售的高新技术企业,致力于为生命科学、纳米材料及化学研究等领域提供全面的产品和解决方案。公司主营产品涵盖合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。凭借完善的质量管理体系、专业的技术支持和灵活的定制服务,公司已与众多科研院所和高校建立合作关系,持续助力科学研究与技术创新。


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