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DBCO PEG NHS,MW:5K的反应机制
发布时间:2025-08-04     作者:zyl   分享到:

DBCO PEG NHS是一种具有生物正交反应活性和多功能修饰能力的化学试剂,广泛应用于生物医药、材料科学和化学生物学领域。其全称为二环己烯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne,简称DBCO)连接聚乙二醇(Polyethylene glycol,PEG)和N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)三部分组成。

该试剂利用DBCO特有的无铜点击化学反应(Strain-promoted alkyne-azide cycloaddition,SPAAC)实现快速、高效且无毒的共价连接,同时PEG链提供优异的水溶性和生物相容性,NHS酯则赋予其与生物分子(尤其是氨基)共价偶联的活性。

化学结构与组成

DBCO(Dibenzocyclooctyne)
DBCO是一种含有应变炔烃的环状化合物,具有独特的结构应变能,使其能在无催化剂条件下与叠氮基(–N₃)分子快速发生点击反应,形成稳定的1,2,3-三唑环。DBCO的反应高效且生物兼容,成为“铜自由点击化学”的代表性试剂,避免了传统铜催化点击反应中铜离子对生物体系的毒性影响。

PEG(Polyethylene glycol)
PEG是一种亲水性高、柔韧性好的聚合物,广泛用于生物医学领域以改善分子的水溶性、生物稳定性及延长体内半衰期。PEG链长度和分子量可调节,使得整个分子的物理化学性质可灵活控制,适合不同应用需求。

NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester)
NHS酯是一种常用的活性酯基团,能够与蛋白质、多肽或其他含有初级胺(–NH₂)的生物分子通过亲核取代反应,形成稳定的酰胺键,实现共价偶联。其高反应活性和较好的稳定性使其成为偶联反应中的常用活性基团。

二、反应机制

DBCO PEG NHS的偶联反应包括两大类:

NHS酯与生物分子氨基的反应
NHS酯对氨基有高度亲和性,在适宜pH条件(通常为pH7.0~9.0)下与蛋白质、肽链或其他含氨基分子快速发生共价结合,形成稳定的酰胺键,完成生物分子的功能化。

DBCO与叠氮基的无铜点击反应
DBCO部分可与叠氮基修饰的生物分子或化合物发生高效的环加成反应(SPAAC),无需催化剂、条件温和,生成稳定的三唑环连接,实现两种分子的特异性共价连接。

DBCO PEG NHS

名称:DBCO PEG NHS

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

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