常用名 (S)-(-)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸
英文名 1,3-DIMETHYL-6-CYANOURACIL
CAS号 16404-94-7
分子量 115.087
密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 489.4±38.0 °C at 760 mmHg
分子式 C4H5NO3
熔点 99-102ºC(lit.)
闪点 249.8±26.8 °C
功能与应用
1. 蛋白质和肽研究中的非天然氨基酸模型
2-Azetidinecarboxylic acid 是一种结构类似于脯氨酸的非天然氨基酸,由于其刚性结构,常被用于替代脯氨酸参与肽链的合成,以研究蛋白质折叠、二级结构形成和稳定性变化。例如:
在多肽链中替代脯氨酸,有助于探讨环结构对蛋白质β-转角或螺旋区域的影响;
改变蛋白质的空间构型,用于调节蛋白功能或增强热稳定性。
2. 药物化学与先导化合物研究
其独特的张力结构使其成为研究环张力对药物结合位点亲和性影响的重要工具分子。此外,它还可作为:
脂肪族骨架刚性构建块,用于设计可控构象的候选药物;
3. 环张力模型研究与催化反应探索
由于其四元环结构具有较高张力,在某些条件下可发生开环反应,因此被用于研究以下领域:
含氮环张力化合物的开环机理;
基于应力释放的催化反应机制;
多步有机合成中的环结构重排反应探索。
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