英文名 (R)-tert-Bu4-DOTAGA

CAS号 817562-90-6

分子量 700.90300

分子式 C35H64N4O10

结构与化学特征

DOTAGA-tetra(t-Bu ester)是四氮杂大环螯合剂DOTAGA（1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-glutaric acid-4,7,10-triacetic acid）的四羧酸被叔丁酯（tert-butyl ester）保护后的中间体形式。

1. DOTA核心结构

DOTAGA为DOTA（四氮杂十二元环）结构的衍生物，通过在主环上引入谷氨酸侧链（glutaric acid），增强其连接性与功能扩展能力；

中心四氮原子与周围的羧酸基形成稳定的八配位结构，具备优异的金属离子螯合能力；

DOTAGA相较DOTA具有更长的侧链结构，有利于与功能性分子共价连接。

2. 叔丁酯保护基

DOTAGA天然状态下为多羧酸结构，化学活性较强，容易在非预期位置反应；

通过将羧酸位点保护为叔丁酯（t-Bu ester），可提高合成过程中的选择性、稳定性和溶解性；

叔丁酯可通过酸催化水解（如TFA）温和脱保护，释放出活性的羧酸基团。

功能与用途

1. 金属离子螯合能力

DOTAGA结构具有强螯合能力，可牢固结合三价或四价金属离子（如Gd³⁺、Ga³⁺、Lu³⁺、Bi³⁺等）；

与金属离子形成的配合物在热力学和动力学方面均稳定，可用于构建高稳定性的金属探针、造影剂等。

2. 有机合成中间体

DOTAGA-tetra(t-Bu ester)通常作为合成金属螯合标记物的前体，叔丁酯保护的羧酸基团在合成过程中避免副反应；

合成结束后，通过脱保护释放羧酸，继而与多肽、小分子、生物聚合物等发生偶联反应；

是药物递送、光敏材料及荧光探针合成中常用的功能性连接体之一。

3. 功能材料修饰

适用于修饰高分子载体表面（如纳米粒子、树枝状聚合物、微球等），赋予其金属螯合及功能化能力；

应用于构建智能响应材料、生物传感器和金属离子响应系统。

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