产品名称：N-(2E)-TCO-L-赖氨酸

英文名称：N-(2E)-TCO-L-lysine

CAS：1580501-94-5

N-(2E)-TCO-L-lysine（CAS 号：1580501-94-5，N-(2E)- 反式环辛烯 - L - 赖氨酸）是一种将反式环辛烯（TCO）基团与 L - 赖氨酸结合的非天然氨基酸，分子结构中 L - 赖氨酸的 ε- 氨基连接（2E）构型的 TCO 基团，保留了氨基酸的生物相容性和 TCO 的高效反应活性，在蛋白质特异性标记和代谢工程中具有重要应用。

物理性质方面，该化合物为白色结晶性粉末，熔点约为 200-205℃（分解），在极性有机溶剂如甲醇、二甲基亚砜（DMSO）中溶解性较好，溶解度约 10-20mM，在水中的溶解度约 5-10mM，水溶液呈弱酸性。化学性质上，TCO 基团可与四嗪类化合物发生逆电子需求 Diels-Alder 反应（IEDDA），反应速率极快（二级速率常数可达 10⁶ M⁻¹s⁻¹），且无需催化剂；作为氨基酸，可被氨酰 - tRNA 合成酶识别，通过基因编码方式掺入蛋白质的特定位点，实现蛋白质的位点特异性标记。

应用领域中，N-(2E)-TCO-L-lysine 是蛋白质位点特异性标记的理想工具。在结构生物学研究中，通过基因工程将其掺入目标蛋白质的特定位置，再与四嗪修饰的荧光探针或生物素反应，可获得均一标记的蛋白质样品，用于 X 射线晶体衍射或冷冻电镜分析，解析蛋白质的三维结构。在活细胞成像中，利用其代谢掺入特性，可标记新合成的蛋白质，通过与四嗪荧光探针反应，实时追踪蛋白质在细胞内的转运和定位，避免了传统标记方法对蛋白质活性的干扰。此外，在抗体工程中，可用于修饰抗体的特定氨基酸残基，制备均一性高的抗体偶联物，提高药物递送的精准性。

储存该化合物需密封于棕色瓶中，置于 - 20℃避光干燥环境，防止 TCO 基团异构化和氨基酸氧化，可稳定保存 2 年以上。使用时，用无菌水或细胞培养液溶解，工作浓度通常为 50-200μM，代谢掺入实验需孵育 4-24 小时，点击反应在室温下进行，pH 6.5-8.0 范围内反应效率最佳，几分钟内即可完成。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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小编：HLL 2025年8月4日