常用名 异丁烯基三甲基硅烷
英文名 silane, trimethyl(2-methyl-2-propenyl)-
CAS号 18292-38-1
分子量 128.287
密度 0.7±0.1 g/cm3
沸点 111.1±9.0 °C at 760 mmHg
分子式 C7H16Si
熔点 <0ºC
闪点 11.2±17.5 °C
合成与制备
2-Methyl-2-propenyltrimethylsilane的合成一般采用有机硅烷的烷基化或烯丙基化反应:
由烯丙基试剂和三甲基硅基氯(TMSCl)反应
在碱性条件下,如使用有机金属试剂(格氏试剂、丁基锂等),将三甲基硅基引入含有烯丙基的分子骨架,得到相应的烯丙基三甲基硅烷衍生物。
选择性引入和保护
作为有机合成中的保护基和反应中间体,三甲基硅基的引入需要控制反应条件,确保连接位置和反应选择性。
应用领域
1. 有机合成中的关键中间体
2-Methyl-2-propenyltrimethylsilane常作为有机合成中的重要中间体和试剂,特别是在:
有机硅化学:用作引入硅基保护基、构筑含硅官能团的分子骨架。
交叉偶联反应:该分子中的烯丙基结构可参与钯催化的交叉偶联反应(如Hiyama偶联),实现碳–碳键的构建,是合成复杂分子的关键步骤。
烯丙基化合物合成:作为烯丙基供体,参与各种亲核加成、自由基反应等。
2. 有机硅保护基的应用
在多步骤合成中,三甲基硅基经常作为羟基、羧基、氨基等官能团的保护基。2-Methyl-2-propenyltrimethylsilane由于其烯丙基结构,提供了在合成中进行后续官能化转化的灵活性。
3. 医药与材料化学研究
该化合物作为合成单元,可以被用来构筑具有硅烷功能的药物分子骨架或新型有机-无机杂化材料,影响其理化性质、稳定性和生物相容性。
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