常用名 2-[(叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-葡萄糖

英文名 D-Glucose, 2-[(2-azidoacetyl)amino]-2-deoxy

CAS号 92659-90-0

分子量 262.22000

分子式 C8H14N4O6

N3-葡糖糖，英文名称为Azido-glucose，是一种含叠氮（–N₃）官能团的葡萄糖衍生物。其分子结构基于葡萄糖（Glucose）骨架，通过化学修饰在分子特定位置引入叠氮基团，形成含有活泼叠氮功能的糖类化合物。

合成方法

N3-葡糖糖通常通过以下方式合成：

叠氮化反应
选取合适的葡萄糖衍生物（如保护的半缩醛或半缩酮形式），利用叠氮化试剂（如叠氮钠NaN₃）在适当溶剂和温度条件下，将特定羟基或卤代基转化为叠氮基团。

官能基保护与选择性引入
由于葡萄糖含多个羟基，通常需通过保护基策略（如乙酰化、苄基保护）实现叠氮基团的选择性引入，避免副反应，保证产物的高纯度和结构确定。

纯化和表征
采用柱层析、重结晶等方法纯化，并利用核磁共振（NMR）、质谱（MS）及红外光谱（IR）等技术确认结构。

应用领域

1. 生物正交化学中的关键试剂

N3-葡糖糖含有的叠氮基团可参与经典的“点击化学”反应，特别是铜催化的叠氮-炔基环加成反应（CuAAC），实现与含炔基的分子的高效偶联，广泛应用于：

生物分子标记：通过叠氮-炔基点击反应，将荧光团、亲和标签等功能基团特异性连接至糖分子，用于细胞成像和跟踪研究。

糖类修饰：修饰蛋白质、脂质及核酸，研究糖基化对生物功能的影响。

药物递送：构建靶向性糖修饰药物载体，实现精准治疗。

2. 糖类代谢和生物化学研究

作为葡萄糖的叠氮衍生物，N3-葡糖糖可模拟天然葡萄糖参与细胞代谢过程，帮助研究糖类代谢通路、糖转运机制及相关疾病机制。

3. 材料科学

通过叠氮基团的高反应活性，可将N3-葡糖糖引入有机-无机杂化材料、功能高分子和纳米结构中，赋予材料生物相容性和特异识别功能。

4. 合成化学

N3-葡糖糖是合成多糖及糖基衍生物的关键中间体，通过点击化学等手段构建复杂的糖链结构，促进新型糖基化合物的设计。

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