英文名 Ac4ManNAz

CAS号 361154-30-5

分子量 430.37

分子式 C16H22N4O10

结构特征

Ac4ManNAz是以甘露糖胺（ManNAc，N-乙酰氨基甘露糖）为基础的衍生物，通过在氨基位置引入叠氮（-N3）功能团形成N-叠氮乙酰氨基甘露糖。同时，分子上四个羟基被乙酰化保护（Ac4），以提高分子稳定性和细胞膜穿透性。其结构特点使Ac4ManNAz成为细胞代谢糖链标记的重要工具。

功能与应用

1. 代谢糖链标记

Ac4ManNAz是生物正交化学领域中的关键代谢标记试剂。细胞通过摄取Ac4ManNAz后，代谢过程去除乙酰基并将叠氮标记掺入唾液酸（Sialic acid）生物合成途径，最终叠氮修饰的唾液酸被整合进细胞表面糖蛋白和糖脂中。

标记细胞表面唾液酸：通过代谢掺入叠氮功能团，细胞表面产生具有化学“手柄”的糖链，便于后续点击化学反应的特异性修饰。

点击化学反应：叠氮基可以与含炔基的探针发生铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）或无铜的应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC），实现荧光标记、富集、或功能分子连接。

2. 细胞生物学和糖组学研究

糖基化修饰研究：Ac4ManNAz作为细胞表面糖链修饰的探针，有助于揭示细胞表面唾液酸修饰的动态变化。

细胞追踪与定位：通过点击反应将荧光染料连接到细胞表面叠氮基，辅助细胞成像与追踪。

3. 药物递送与生物材料

利用Ac4ManNAz标记的细胞表面叠氮基，可通过点击反应将药物载体或功能纳米材料精准连接，实现靶向递送和功能调控。

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